2-氰基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-丙酸 | 55502-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-氰基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-丙酸
• 英文名称: 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 55502-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: KKZDZTIKRNEPQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35 at 20℃
• LogP：
  -1.74 at 21℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-丙酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 2.0h， 以74.3%的产率得到5,6-二甲氧基-1-氧代-2-茚满甲腈
  参考文献：
  名称：

  도네페질의 신규 제조 방법

  摘要：

  这项发明提供了一种制备多奈哌齐的方法，其中(a)在碱存在下，将化学式3表示的5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2-甲腈和化学式4表示的苄哌啶化合物反应，制备化学式2表示的2-((1-苄哌啶-4-基)甲基)-5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2-甲腈；以及(b)通过去氰反应将化学式2中的2-((1-苄哌啶-4-基)甲基)-5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2-甲腈转化为化学式1的多奈哌齐的步骤。

  公开号：

  KR101709535B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-氰基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  双取代的3取代吡咯烷的脱羧途径：丙二酸单烷基酯和相关羧酸与肌氨酸和甲醛的反应

  摘要：

  开发了丙二酸单烷基酯，氰基乙酸或2-酮羧酸，N-甲基甘氨酸和甲醛的三组分反应，以17-97％的产率快速获得3-取代的吡咯烷。这些反应代表由吡咯烷促进的双脱羧多米诺序列，并且涉及N-甲基偶氮甲亚胺叶立德作为反应性中间体。2020 Elsevier Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151727

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Preparation of Condensed Tetracyclic Heterocycles and their Application to the Synthesis of <i>rac</i>-Mangochinine
  作者：András Kotschy、Zoltán Vincze、A. Bíró、Márton Csékei、Géza Timári

  DOI：10.1055/s-2006-926410

  日期：2006.4

  Dihydroisoquinoline derivatives and their analogues, prepared by the Bischler-Napieralsky reaction, were converted to their indole-fused derivatives. Scope and limitations of the palladium-catalyzed reaction, proceeding through the tautomeric enamine forms of these compounds, were studied and the process was extended to the preparation of racemic mangochinine.

  通过Bischler-Napieralsky反应制备的二氢异喹啉衍生物及其类似物被转化为其吲哚融合衍生物。研究了通过这些化合物的互变酮胺形式进行的钯催化反应的范围和限制，并将该过程扩展到外消旋芒果喹啉的制备。
• Baker; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1433
  作者：Baker、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• TAKEHYA, YUTAKA;MATSUDZAVA, XIROSI;IVATA, KAORU
  作者：TAKEHYA, YUTAKA、MATSUDZAVA, XIROSI、IVATA, KAORU

  DOI：——

  日期：——
• Double decarboxylative route to 3-substituted pyrrolidines: Reaction of monoalkyl malonates and related carboxylic acids with sarcosine and formaldehyde
  作者：Evgeny M. Buev、Anastasia A. Smorodina、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151727

  日期：2020.4

  Three-component reactions of monoalkyl malonates, cyanoacetic acids or 2-ketocarboxylic acids, N-methylglycine, and formaldehyde were developed to rapidly access 3-substituted pyrrolidines in 17–97% yield. These reactions represent a double decarboxylative domino-sequence promoted by pyrrolidine and involve N-methylazomethine ylide as the reactive intermediate. 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved

  开发了丙二酸单烷基酯，氰基乙酸或2-酮羧酸，N-甲基甘氨酸和甲醛的三组分反应，以17-97％的产率快速获得3-取代的吡咯烷。这些反应代表由吡咯烷促进的双脱羧多米诺序列，并且涉及N-甲基偶氮甲亚胺叶立德作为反应性中间体。2020 Elsevier Ltd.保留所有权利。
• 도네페질의 신규 제조 방법
  申请人：FNG RESEARCH CO., LTD. (주) 에프엔지리서치(120100536721) Corp. No ▼ 150111-0131792BRN ▼301-86-05203

  公开号：KR101709535B1

  公开（公告）日：2017-02-23

  본 발명은 (a) 하기 화학식 3으로 표시되는 5,6-디메톡시-1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-카르보니트릴과 하기 화학식 4로 표시되는 벤질피페리딘 화합물을 염기 존재하에서 반응시켜, 하기 화학식 2로 표시되는 2-((1-벤질피페리딘-4-일)메틸)-5,6-디메톡시-1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-카르보니트릴을 제조하는 단계; 및 (b) 상기 화학식 2의 2-((1-벤질피페리딘-4-일)메틸)-5,6-디메톡시-1-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-2-카르보니트릴을 탈시안화 반응(decyanation reaction)시켜 하기 화학식 1의 도네페질을 제조하는 단계를 포함하는 도네페질의 제조 방법을 제공한다.

  这项发明提供了一种制备多奈哌齐的方法，其中(a)在碱存在下，将化学式3表示的5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2-甲腈和化学式4表示的苄哌啶化合物反应，制备化学式2表示的2-((1-苄哌啶-4-基)甲基)-5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2-甲腈；以及(b)通过去氰反应将化学式2中的2-((1-苄哌啶-4-基)甲基)-5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2-甲腈转化为化学式1的多奈哌齐的步骤。