3-O-acetyl-1',2:4,6-di-O-isopropylidenesucrose | 67909-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-1',2:4,6-di-O-isopropylidenesucrose
• 英文别名: [(1R,3R,3'S,4'S,5'R,8R,9S,10R,15S)-3',4'-dihydroxy-5'-(hydroxymethyl)-6,6,12,12-tetramethylspiro[2,5,7,11,13,16-hexaoxatricyclo[8.6.0.03,8]hexadecane-15,2'-oxolane]-9-yl] acetate
• CAS: 67909-38-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₁₂
• 分子量: 464.467
• InChiKey: JICPFHXHIIEYKQ-ZLRDZHMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  151.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-1',2:4,6-di-O-isopropylidenesucrose 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3',4',6'-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2:4,6-di-O-isopropylidenesucrose
  参考文献：
  名称：

  在钙离子和三甲胺存在下使用糖基氟化物对未保护的蔗糖进行水基糖基化

  摘要：

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13384
• 作为产物：
  描述：

  2,1':4,6-di-O-isopropylidene sucrose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-O-acetyl-1',2:4,6-di-O-isopropylidenesucrose
  参考文献：
  名称：

  在钙离子和三甲胺存在下使用糖基氟化物对未保护的蔗糖进行水基糖基化

  摘要：

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13384

文献信息

• Synthesis of 3-, 4-, and 6-monodeoxysucroses
  作者：Gerard Descotes、Julio Mentech、Nathalie Roques

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84059-5

  日期：1989.6

  Abstract A divergent synthesis of 6-deoxy ( 5 ), 4-deoxy ( 9 ), and 3-deoxy ( 15 ) derivatives of sucrose, after acetalation of sucrose with 2,2-dimethoxypropane, is detailed. Thus, 5 was prepared by hydrogenolysis of 6- S -(2-pyridyl)-6-thiosucrose, whereas 9 and 15 were obtained by radical reduction of the corresponding thiocarbonyl derivatives.

  摘要详细描述了蔗糖与2,2-二甲氧基丙烷缩醛化后，蔗糖的6-脱氧（5），4-脱氧（9）和3-脱氧（15）衍生物的发散合成。因此，通过6-S-（2-吡啶基）-6-硫代蔗糖的氢解制备了5，而通过自由基还原相应的硫代羰基衍生物获得了9和15。
• Partially esterified sucrose derivatives: Synthesis of 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-[(S)-3-methylpentanoyl]sucrose, a naturally occurring flavour precursor of tobacco
  作者：Per J. Garegg、Stefan Oscarson、Helena Ritzén

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84025-4

  日期：1988.10

  Abstract Sucrose esters, O -acylated in the glucopyranosyl group, occur as flavour precursors in various tobaccos. In order to obtain such esters, a sucrose derivative, namely, 6- O -acetyl-3- O -allyl-1′,3′,4′,6′-tetra- O -benzyl-2- O -(4-methoxybenzyl)sucrose was synthesised with a substitution pattern which allows the preparation of derivatives having other acyl groups at positions 2, 3, or 4. The

  摘要葡萄糖吡喃糖基中被O-酰化的蔗糖酯是各种烟草中的风味前体。为了获得这样的酯，使用蔗糖衍生物，即6-O-乙酰基-3-O-烯丙基-1'，3'，4'，6'-四-O-苄基-2-O-（4-合成具有取代模式的甲氧基苄基）蔗糖，该取代模式允许制备在位置2、3或4处具有其他酰基的衍生物。标题化合物是由该衍生物制备的，与天然存在的蔗糖酯相同。
• Glycosyltransfer mechanism of α-glucosyltransferase from Protaminobacter rubrum
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00225-0

  日期：1998.11

  oxocarbenium ion-like transition state. Nojirimycin and 1′-amino-1′-deoxy and 3′-amino-3′-deoxy analogs of 6′-chlorosucrose had relatively strong inhibitory effects toward the intramolecular glucosylation, (inhibition at 10 mM being 97, 71, and 78%, respectively) in contrast to the 4′-amino-4′-deoxy and 6′-amino-6′-deoxy analogs, which showed moderate or no inhibitory activity. This tendency is presumably

  摘要产自Protaminobacter rubrum的α-葡萄糖基转移酶（αGT）催化蔗糖的分子内转糖基化反应，生成异麦芽酮糖，或分子间的蔗糖分子间转糖基化反应形成多功能受体。为了获得对该酶的了解，特别是与糖基转移机理有关的见解，使用合成的蔗糖类似物进行了动力学研究。从1'-取代的蔗糖类似物获得的k cat值与Hammett取代基常数呈强相关性，其斜率为-2，表明具有完全质子化过渡态的限速糖苷裂解。α-氘同位素效应（k H / k D = 1.20±0.08）表示类似氧碳鎓离子的过渡态。诺奇霉素和6'-氯蔗糖的1'-氨基-1'-脱氧和3'-氨基-3'-脱氧类似物对分子内糖基化具有相对较强的抑制作用（在10 mM时的抑制率为97％，71％和78％与分别显示中等或没有抑制活性的4'-氨基-4'-脱氧和6'-氨基-6'-脱氧类似物相反。据推测，这种趋势是由于存在羧酸盐作为酶的催化基团。这些结果揭
• Synthesis of 6,1′,3′-, 2,6,1′-, 1′,3′,6′-, and 2,1′,6′-tri-O-benzoylsucrose
  作者：David M. Clode、William A. Laurie、David McHale、John B. Sheridan

  DOI：10.1016/0008-6215(85)90017-5

  日期：1985.6

  3′-Tri-O-benzoylsucrose (1) has been synthesised by three routes. Monobenzoylation of 3,6′-di-O-acetyl-2,1′:4,6-di-O-isopropylidenesucrose1–3 gave 3,6′-di-O-acetyl-3′-O-benzoyl-2,1′:4,6-di-O-isopropylidenesucrose. Removal of the acetal groups and dibenzoylation gave 3,6′-di-O-acetyl-6,1′,3′-tri-O-benzoylsucrose (5). Selective deacetylation of 5 using trifluoroacetic acid gave 1. 6′-O-tert-Butyldiphenylsilyl-2,1′:4

  摘要通过三种途径合成了6,1'，3'-Tri-O-苯甲酰蔗糖（1）。3,6'-二-O-乙酰基-2,1'：4,6-二-O-异丙基亚丙基蔗糖1-3的单苯甲酰化得到3,6'-二-O-乙酰基-3'-O-苯甲酰基-2， 1'：4，6-二-O-异丙基亚乙基蔗糖。除去缩醛基团并进行二苯甲酰化，得到3,6'-二-O-乙酰基-6,1'，3'-三-O-苯甲酰基蔗糖（5）。使用三氟乙酸对5进行选择性脱乙酰，得到1。6'-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2,1'：4,6-二-O-异丙基亚丙基蔗糖通过与上述相似的反应顺序转化为1。1的三步合成涉及6'-O-叔丁基二苯基甲硅烷基蔗糖4的三苯甲酰化。通过该途径也合成了2,6,1'-Tri-O-苯甲酰基蔗糖。通过4，6-O-异亚丙基亚丙基蔗糖的三苯甲酰化合成1，3，6，3-O-苯甲酰基蔗糖和2，1，，6′-三-O-苯甲酰基蔗糖。
• Capek, Karel; Vydra, Tomas; Capkova, Jindra, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 5, p. 1039 - 1047
  作者：Capek, Karel、Vydra, Tomas、Capkova, Jindra、Ranny, Mojmir、Blahova, Marketa、Sedmera, Petr

  DOI：——

  日期：——