3-deoxysucrose | 102039-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxysucrose
• 英文别名: 3-deoxy-D-ribHex(a1-2b)Fruf；(2R,3R,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 102039-75-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 326.301
• InChiKey: KKBBKUOGNQMNRX-QPWIHWNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麦芽糖 、 3-deoxysucrose 在 GTF-S 作用下， 反应 168.0h， 生成 果糖 、 3-deoxy-D-ribHex(a1-6)3-deoxy-D-ribHex(a1-6)Glc(a1-4)Glc
  参考文献：
  名称：

  Inhibition- and acceptor-reaction studies of streptococcus mutans 6715 glucosyltransferases with 3-deoxysucrose, 3-deoxy-3-fluorosucrose, and α-dallopyranosyl β-d-fructofuranoside

  摘要：

  Three new sucrose analogs modified at C-3 have been studied as inhibitors and substrates for the glucosyltransferases (glucansucrases) of Streptococcus mutans 6715. Although none of the analogs were found to be substrates for polymer synthesis with either the soluble-polysaccharide producing enzyme, GTF-S, or the insoluble-polysaccharide producing enzyme, GTF-I, 3-deoxysucrose and 3-deoxy-3-fluorosucrose were able to donate glycosyl residues for acceptor reactions with both enzymes. Modification at C-3 considerably decreased the binding at the active site of both enzymes, since all of the analogs had inhibition constants at least one order of magnitude greater than the Km value for sucrose.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90035-1
• 作为产物：
  描述：

  3',4',6'-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2:4,6-di-O-isopropylidenesucrose 在 potassium fluoride 、 四丁基氯化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 3-deoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  3-，4-和6-单脱氧蔗糖的合成

  摘要：

  摘要详细描述了蔗糖与2,2-二甲氧基丙烷缩醛化后，蔗糖的6-脱氧（5），4-脱氧（9）和3-脱氧（15）衍生物的发散合成。因此，通过6-S-（2-吡啶基）-6-硫代蔗糖的氢解制备了5，而通过自由基还原相应的硫代羰基衍生物获得了9和15。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84059-5

文献信息

• Aqueous Glycosylation of Unprotected Sucrose Employing Glycosyl Fluorides in the Presence of Calcium Ion and Trimethylamine
  作者：Guillaume Pelletier、Aaron Zwicker、C. Liana Allen、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.5b13384

  日期：2016.3.9

  synthetic glycosylation reaction between sucrosyl acceptors and glycosyl fluoride donors to yield the derived trisaccharides. This reaction proceeds at room temperature in an aqueous solvent mixture. Calcium salts and a tertiary amine base promote the reaction with high site-selectivity for either the 3'-position or 1'-position of the fructofuranoside unit. Because nonenzymatic aqueous oligosaccharide syntheses

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。
• Zemek, Jiri; Kucar, Stefan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 1, p. 173 - 180
  作者：Zemek, Jiri、Kucar, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-deoxy- and 3-deoxy-3-fluorosucrose, and α-d-allopyranosyl β-d-fructofuranoside
  作者：Thomas P. Binder、John F. Robyt

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85014-5

  日期：1986.3
• DESCOTES, GERARD;MENTECH, JULIO;ROQUES, NATHALIE, CARBOHYDR. RES., 188,(1989) C. 63-67
  作者：DESCOTES, GERARD、MENTECH, JULIO、ROQUES, NATHALIE

  DOI：——

  日期：——