3-O-allyl-1',3',4',6'-tetra-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)sucrose | 119909-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-1',3',4',6'-tetra-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)sucrose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2,5-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 119909-99-8
• 化学式: C₅₁H₅₈O₁₂
• 分子量: 863.014
• InChiKey: YNEOZRHAKFMIRZ-LMWGRZRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  132.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-1',3',4',6'-tetra-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)sucrose 在 Wilkinson's catalyst 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 6-O-acetyl-1',3',4',6'-tetra-O-benzylsucrose
  参考文献：
  名称：

  部分酯化的蔗糖衍生物：烟草天然生成的香精6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-[（S）-3-甲基戊酰基]蔗糖的合成

  摘要：

  摘要葡萄糖吡喃糖基中被O-酰化的蔗糖酯是各种烟草中的风味前体。为了获得这样的酯，使用蔗糖衍生物，即6-O-乙酰基-3-O-烯丙基-1'，3'，4'，6'-四-O-苄基-2-O-（4-合成具有取代模式的甲氧基苄基）蔗糖，该取代模式允许制备在位置2、3或4处具有其他酰基的衍生物。标题化合物是由该衍生物制备的，与天然存在的蔗糖酯相同。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84025-4
• 作为产物：
  描述：

  3-O-allyl-3',4',6'-tri-O-benzyl-2,1':4,6-di-O-isopropylidenesucrose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.08h， 生成 3-O-allyl-1',3',4',6'-tetra-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)sucrose
  参考文献：
  名称：

  部分酯化的蔗糖衍生物：烟草天然生成的香精6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-[（S）-3-甲基戊酰基]蔗糖的合成

  摘要：

  摘要葡萄糖吡喃糖基中被O-酰化的蔗糖酯是各种烟草中的风味前体。为了获得这样的酯，使用蔗糖衍生物，即6-O-乙酰基-3-O-烯丙基-1'，3'，4'，6'-四-O-苄基-2-O-（4-合成具有取代模式的甲氧基苄基）蔗糖，该取代模式允许制备在位置2、3或4处具有其他酰基的衍生物。标题化合物是由该衍生物制备的，与天然存在的蔗糖酯相同。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84025-4

文献信息

• GAREGG, PER J.;OSCARSON, STEFAN;RITZEN, HELENA, CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 89-96
  作者：GAREGG, PER J.、OSCARSON, STEFAN、RITZEN, HELENA

  DOI：——

  日期：——