6-O-Acetyl-2,3,4-tri-O-(3S-methylpentanoyl)-α-D-glucopyranosyl-β-D-fructofuranoside | 106033-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-O-Acetyl-2,3,4-tri-O-(3S-methylpentanoyl)-α-D-glucopyranosyl-β-D-fructofuranoside
• 英文别名: 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-<(S)-3-methylpentanoyl>sucrose；6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-<3S-methylpentanoyl>-sucrose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5-bis[[(3S)-3-methylpentanoyl]oxy]oxan-3-yl] (3S)-3-methylpentanoate
• CAS: 106033-38-9
• 化学式: C₃₂H₅₄O₁₅
• 分子量: 678.772
• InChiKey: AJGKGVIMXNNYSX-WOALOPNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-Acetyl-2,3,4-tri-O-(3S-methylpentanoyl)-α-D-glucopyranosyl-β-D-fructofuranoside 生成 1',3',4',6,6'-penta-O-acetyl-2,3,4-tri-O-<3S-methylpentanoyl>-sucrose
  参考文献：
  名称：

  GAREGG, PER J.;OSCARSON, STEFAN;RITZEN, HELENA, CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 89-96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3',4',6'-Tetra-O-acetyl-2,1':4,6-di-O-isopropylidenesucrose 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 6-O-Acetyl-2,3,4-tri-O-(3S-methylpentanoyl)-α-D-glucopyranosyl-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  部分酯化的蔗糖衍生物：烟草天然生成的香精6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-[（S）-3-甲基戊酰基]蔗糖的合成

  摘要：

  摘要葡萄糖吡喃糖基中被O-酰化的蔗糖酯是各种烟草中的风味前体。为了获得这样的酯，使用蔗糖衍生物，即6-O-乙酰基-3-O-烯丙基-1'，3'，4'，6'-四-O-苄基-2-O-（4-合成具有取代模式的甲氧基苄基）蔗糖，该取代模式允许制备在位置2、3或4处具有其他酰基的衍生物。标题化合物是由该衍生物制备的，与天然存在的蔗糖酯相同。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84025-4

文献信息

• Wahlberg, Inger; Walsh, E. Brian; Forsblom, Ingrid, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 9, p. 724 - 730
  作者：Wahlberg, Inger、Walsh, E. Brian、Forsblom, Ingrid、Oscarson, Stefan、Enzell, Curt R.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• GAREGG, PER J.;OSCARSON, STEFAN;RITZEN, HELENA, CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 89-96
  作者：GAREGG, PER J.、OSCARSON, STEFAN、RITZEN, HELENA

  DOI：——

  日期：——
• Partially esterified sucrose derivatives: Synthesis of 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-[(S)-3-methylpentanoyl]sucrose, a naturally occurring flavour precursor of tobacco
  作者：Per J. Garegg、Stefan Oscarson、Helena Ritzén

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84025-4

  日期：1988.10

  Abstract Sucrose esters, O -acylated in the glucopyranosyl group, occur as flavour precursors in various tobaccos. In order to obtain such esters, a sucrose derivative, namely, 6- O -acetyl-3- O -allyl-1′,3′,4′,6′-tetra- O -benzyl-2- O -(4-methoxybenzyl)sucrose was synthesised with a substitution pattern which allows the preparation of derivatives having other acyl groups at positions 2, 3, or 4. The

  摘要葡萄糖吡喃糖基中被O-酰化的蔗糖酯是各种烟草中的风味前体。为了获得这样的酯，使用蔗糖衍生物，即6-O-乙酰基-3-O-烯丙基-1'，3'，4'，6'-四-O-苄基-2-O-（4-合成具有取代模式的甲氧基苄基）蔗糖，该取代模式允许制备在位置2、3或4处具有其他酰基的衍生物。标题化合物是由该衍生物制备的，与天然存在的蔗糖酯相同。