(1S,2R,4S,4a'R,5R,5a'R,11a'R,12'S,12a'R)-4-(chloromethyl)-2',2',10',10'-tetramethylhexahydro-8'H-3,6-dioxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,7'-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,6]trioxocin]-12'-yl acetate | 220902-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (1S,2R,4S,4a'R,5R,5a'R,11a'R,12'S,12a'R)-4-(chloromethyl)-2',2',10',10'-tetramethylhexahydro-8'H-3,6-dioxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,7'-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,6]trioxocin]-12'-yl acetate
• CAS: 220902-88-5
• 化学式: C₂₀H₂₉ClO₁₀
• 分子量: 464.897
• InChiKey: OEVWQPZZERDURT-LEUQZEQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  103.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,4a'R,5R,5a'R,11a'R,12'S,12a'R)-4-(chloromethyl)-2',2',10',10'-tetramethylhexahydro-8'H-3,6-dioxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,7'-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,6]trioxocin]-12'-yl acetate 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 80.33h， 生成 4'-amino-6'-chloro-4',6'-dideoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  红杆菌中α-葡萄糖基转移酶的糖基转移机理

  摘要：

  摘要产自Protaminobacter rubrum的α-葡萄糖基转移酶（αGT）催化蔗糖的分子内转糖基化反应，生成异麦芽酮糖，或分子间的蔗糖分子间转糖基化反应形成多功能受体。为了获得对该酶的了解，特别是与糖基转移机理有关的见解，使用合成的蔗糖类似物进行了动力学研究。从1'-取代的蔗糖类似物获得的k cat值与Hammett取代基常数呈强相关性，其斜率为-2，表明具有完全质子化过渡态的限速糖苷裂解。α-氘同位素效应（k H / k D = 1.20±0.08）表示类似氧碳鎓离子的过渡态。诺奇霉素和6'-氯蔗糖的1'-氨基-1'-脱氧和3'-氨基-3'-脱氧类似物对分子内糖基化具有相对较强的抑制作用（在10 mM时的抑制率为97％，71％和78％与分别显示中等或没有抑制活性的4'-氨基-4'-脱氧和6'-氨基-6'-脱氧类似物相反。据推测，这种趋势是由于存在羧酸盐作为酶的催化基团。这些结果揭

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00225-0
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1',2:4,6-di-O-isopropylidenesucrose 在 四氯化碳 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R,4S,4a'R,5R,5a'R,11a'R,12'S,12a'R)-4-(chloromethyl)-2',2',10',10'-tetramethylhexahydro-8'H-3,6-dioxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,7'-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,6]trioxocin]-12'-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  红杆菌中α-葡萄糖基转移酶的糖基转移机理

  摘要：

  摘要产自Protaminobacter rubrum的α-葡萄糖基转移酶（αGT）催化蔗糖的分子内转糖基化反应，生成异麦芽酮糖，或分子间的蔗糖分子间转糖基化反应形成多功能受体。为了获得对该酶的了解，特别是与糖基转移机理有关的见解，使用合成的蔗糖类似物进行了动力学研究。从1'-取代的蔗糖类似物获得的k cat值与Hammett取代基常数呈强相关性，其斜率为-2，表明具有完全质子化过渡态的限速糖苷裂解。α-氘同位素效应（k H / k D = 1.20±0.08）表示类似氧碳鎓离子的过渡态。诺奇霉素和6'-氯蔗糖的1'-氨基-1'-脱氧和3'-氨基-3'-脱氧类似物对分子内糖基化具有相对较强的抑制作用（在10 mM时的抑制率为97％，71％和78％与分别显示中等或没有抑制活性的4'-氨基-4'-脱氧和6'-氨基-6'-脱氧类似物相反。据推测，这种趋势是由于存在羧酸盐作为酶的催化基团。这些结果揭

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00225-0