3’,4’,6’-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-1’,2:4,6-di-O-isopropylidene-3-O-imidazolylthiocarbonylsucrose | 124477-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3’,4’,6’-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-1’,2:4,6-di-O-isopropylidene-3-O-imidazolylthiocarbonylsucrose
• 英文别名: 3',4',6'-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2:4,6-di-O-isopropylidene-3-O-imidazolylthiocarbonylsucrose
• CAS: 124477-19-6
• 化学式: C₄₀H₇₄N₂O₁₁SSi₃
• 分子量: 875.357
• InChiKey: FELBXXXENMCXPZ-AYGFFGRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  119.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’,4’,6’-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-1’,2:4,6-di-O-isopropylidene-3-O-imidazolylthiocarbonylsucrose 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75.5%的产率得到3',4',6'-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2:4,6-di-O-isopropylidene-3-deoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  3-，4-和6-单脱氧蔗糖的合成

  摘要：

  摘要详细描述了蔗糖与2,2-二甲氧基丙烷缩醛化后，蔗糖的6-脱氧（5），4-脱氧（9）和3-脱氧（15）衍生物的发散合成。因此，通过6-S-（2-吡啶基）-6-硫代蔗糖的氢解制备了5，而通过自由基还原相应的硫代羰基衍生物获得了9和15。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84059-5
• 作为产物：
  描述：

  2,1':4,6-di-O-isopropylidene sucrose 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 3’,4’,6’-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-1’,2:4,6-di-O-isopropylidene-3-O-imidazolylthiocarbonylsucrose
  参考文献：
  名称：

  在钙离子和三甲胺存在下使用糖基氟化物对未保护的蔗糖进行水基糖基化

  摘要：

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13384