3,3',4',6'-tetra-O-acetyl-1',2:4,6-di-O-isopropylidene-psico-sucrose | 220902-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,3',4',6'-tetra-O-acetyl-1',2:4,6-di-O-isopropylidene-psico-sucrose
• CAS: 220902-93-2
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₅
• 分子量: 590.579
• InChiKey: OXYRRWHOBNYZNB-BGRVVSORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4',6'-tetra-O-acetyl-1',2:4,6-di-O-isopropylidene-psico-sucrose 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.09h， 生成 3-O-acetyl-3'-azido-3'-deoxy-1',2:4,6-di-O-isopropylidene-6'-O-p-toluenesulfonylsucrose
  参考文献：
  名称：

  红杆菌中α-葡萄糖基转移酶的糖基转移机理

  摘要：

  摘要产自Protaminobacter rubrum的α-葡萄糖基转移酶（αGT）催化蔗糖的分子内转糖基化反应，生成异麦芽酮糖，或分子间的蔗糖分子间转糖基化反应形成多功能受体。为了获得对该酶的了解，特别是与糖基转移机理有关的见解，使用合成的蔗糖类似物进行了动力学研究。从1'-取代的蔗糖类似物获得的k cat值与Hammett取代基常数呈强相关性，其斜率为-2，表明具有完全质子化过渡态的限速糖苷裂解。α-氘同位素效应（k H / k D = 1.20±0.08）表示类似氧碳鎓离子的过渡态。诺奇霉素和6'-氯蔗糖的1'-氨基-1'-脱氧和3'-氨基-3'-脱氧类似物对分子内糖基化具有相对较强的抑制作用（在10 mM时的抑制率为97％，71％和78％与分别显示中等或没有抑制活性的4'-氨基-4'-脱氧和6'-氨基-6'-脱氧类似物相反。据推测，这种趋势是由于存在羧酸盐作为酶的催化基团。这些结果揭

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00225-0
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1',2:4,6-di-O-isopropylidene-4',6'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)sucrose 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 氢氟酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3,3',4',6'-tetra-O-acetyl-1',2:4,6-di-O-isopropylidene-psico-sucrose
  参考文献：
  名称：

  红杆菌中α-葡萄糖基转移酶的糖基转移机理

  摘要：

  摘要产自Protaminobacter rubrum的α-葡萄糖基转移酶（αGT）催化蔗糖的分子内转糖基化反应，生成异麦芽酮糖，或分子间的蔗糖分子间转糖基化反应形成多功能受体。为了获得对该酶的了解，特别是与糖基转移机理有关的见解，使用合成的蔗糖类似物进行了动力学研究。从1'-取代的蔗糖类似物获得的k cat值与Hammett取代基常数呈强相关性，其斜率为-2，表明具有完全质子化过渡态的限速糖苷裂解。α-氘同位素效应（k H / k D = 1.20±0.08）表示类似氧碳鎓离子的过渡态。诺奇霉素和6'-氯蔗糖的1'-氨基-1'-脱氧和3'-氨基-3'-脱氧类似物对分子内糖基化具有相对较强的抑制作用（在10 mM时的抑制率为97％，71％和78％与分别显示中等或没有抑制活性的4'-氨基-4'-脱氧和6'-氨基-6'-脱氧类似物相反。据推测，这种趋势是由于存在羧酸盐作为酶的催化基团。这些结果揭

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00225-0