(3S,7S,10S,13Z)-10-[(2S)-butan-2-yl]-16-methoxy-2-oxa-6,9,12-triazatricyclo[13.3.1.03,7]nonadeca-1(19),13,15,17-tetraene-8,11-dione | 929896-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,7S,10S,13Z)-10-[(2S)-butan-2-yl]-16-methoxy-2-oxa-6,9,12-triazatricyclo[13.3.1.03,7]nonadeca-1(19),13,15,17-tetraene-8,11-dione
• CAS: 929896-12-8
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₄
• 分子量: 373.452
• InChiKey: XUBGAPRLDSLAAA-DUVXFFDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7S,10S,13Z)-10-[(2S)-butan-2-yl]-16-methoxy-2-oxa-6,9,12-triazatricyclo[13.3.1.03,7]nonadeca-1(19),13,15,17-tetraene-8,11-dione 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 二乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 paliurine F
  参考文献：
  名称：

  paliurine F的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602865
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 一氯化碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 166.33h， 生成 (3S,7S,10S,13Z)-10-[(2S)-butan-2-yl]-16-methoxy-2-oxa-6,9,12-triazatricyclo[13.3.1.03,7]nonadeca-1(19),13,15,17-tetraene-8,11-dione
  参考文献：
  名称：

  paliurine F的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602865

文献信息

• A General Route to Cyclopeptide Alkaloids: Total Syntheses and Biological Evaluation of Paliurines E and F, Ziziphines N and Q, Abyssenine A, Mucronine E, and Analogues
  作者：Mathieu Toumi、Vincent Rincheval、Ashley Young、Danielle Gergeres、Edward Turos、François Couty、Bernard Mignotte、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/ejoc.200900122

  日期：2009.7

  A full account of the total syntheses of the cyclopeptide alkaloids paliurine E and F, ziziphine N and Q, abyssenine A, and mucronine E is provided. A key feature of the syntheses involves an intramolecular amidation of a vinyl iodide, which allows us simultaneously to address two synthetic challenges associated with cyclopeptide alkaloids: the formation of the enamide and macrocyclization. We also

  提供了环肽生物碱 paliurine E 和 F、ziziphine N 和 Q、abyssenine A 和 mucronine E 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及乙烯基碘的分子内酰胺化，这使我们能够同时解决与环肽生物碱相关的两个合成挑战：烯酰胺的形成和大环化。我们还记录了其他策略在大环化步骤中的使用，以及对获得的天然产物和类似物的抗菌和细胞毒性特性的评估。
• Total Synthesis of the Cyclopeptide Alkaloid Paliurine E. Insights into Macrocyclization by Ene−Enamide RCM
  作者：Mathieu Toumi、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/jo702092x

  日期：2008.2.1

  The total synthesis of (−)-paliurine E is described in 14 steps and 11% overall yield. The first successful application of ene−enamide ring-closing metathesis for macrocyclization serves as the foundation for this synthesis and allowed for a straightforward installation of the challenging cyclic enamide together with the macrocycle. In the course of these synthetic studies, we also found that very

  （-）-paliurine E的总合成描述为14个步骤，总产率为11％。烯-酰胺闭环复分解在大环化中的首次成功应用为该合成奠定了基础，并允许将具有挑战性的环烯酰胺与大环一起直接安装。在这些合成研究的过程中，我们还发现烯酰胺的非常细微和轻微的结构修饰导致它们的反应性发生戏剧性和出乎意料的变化，因为在与Grubbs的第二代催化剂反应后可以得到伯酰胺或芳香醛。还讨论了通过烯酰胺RCM进行大环化的更多见解。