(E)-3-(2-nitrovinyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 211738-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-nitrovinyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: N-phenylsulfonyl-3-(2-nitrovinyl)indole；1-(benzenesulfonyl)-3-[(E)-2-nitroethenyl]indole
• CAS: 211738-25-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 328.348
• InChiKey: HMVKHZYAPDAPQQ-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitrovinyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 哈尔满碱
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot synthesis of anti HIV and antitumor compounds: harman and substituted harmans

  摘要：

  Anti HIV and antitumor compounds, harman and substituted harmans have been synthesized using electrocyclization reactions as key steps. A one-pot reaction sequence was used to furnish these compounds in good overall yield. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01046-3
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 1-(苯磺酰)-3-吲哚甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(E)-3-(2-nitrovinyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基硼酸不对称加成到吲哚基硝基烯烃

  摘要：

  吲哚基硝基乙烷及其衍生物是许多生物活性结构的关键中间体。大多数获得手性吲哚基硝基乙烷的方法涉及吲哚与硝基烯烃的有机催化或金属催化的不对称弗里德尔克来福特反应。我们开发了一种有效的方法，通过铑催化的芳基硼酸与吲哚基硝基烯烃的不对称 1,4-加成来制备光学纯的 α-芳基-3-吲哚基硝基乙烷。在温和条件下，手性吲哚基硝基乙烷的产率高（高达 99?%）和对映体过量（高达 99?% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101648

文献信息

• Exploring an alternative approach to the synthesis of arylalkyl and indolylmethyl glucosinolates
  作者：Stéphanie Cassel、Brigitte Casenave、Gérard Déléris、Laurent Latxague、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00465-7

  日期：1998.7

  A new approach to the elaboration of hydroximoyl chlorides - key-compounds in the synthesis of glucosinolates - based on nitrovinyl intermediates was explored in the case of arylalkyl conjugates and their indolylmethyl counterparts. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient one-pot synthesis of anti-HIV and anti-tumour β-carbolines
  作者：Radhika S Kusurkar、Shailesh K Goswami

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.079

  日期：2004.6

  Thermal electrocyclisation of the azahexatriene system has been used as a key step for the synthesis of anti-HIV and anti-tumour compounds, harman, derivatives of harman and 1-aryl-beta-carbolines. A one-pot reaction sequence was used to furnish these compounds in good yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Indolylnitroalkenes
  作者：Junwei Xing、Guihua Chen、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1002/ejoc.201101648

  日期：2012.2

  bioactive structures. Most approaches to access chiral indolylnitroethanes involve organocatalyzed or metal-catalyzed asymmetric FriedelCrafts reaction of indoles with nitroalkenes. We have developed an efficient approach to optically pure a-aryl-3-indolylnitroethanes through rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to indolylnitroalkenes. Excellent yields (up to 99?%) and enantiomeric

  吲哚基硝基乙烷及其衍生物是许多生物活性结构的关键中间体。大多数获得手性吲哚基硝基乙烷的方法涉及吲哚与硝基烯烃的有机催化或金属催化的不对称弗里德尔克来福特反应。我们开发了一种有效的方法，通过铑催化的芳基硼酸与吲哚基硝基烯烃的不对称 1,4-加成来制备光学纯的 α-芳基-3-吲哚基硝基乙烷。在温和条件下，手性吲哚基硝基乙烷的产率高（高达 99?%）和对映体过量（高达 99?% ee）。
• Efficient one-pot synthesis of anti HIV and antitumor compounds: harman and substituted harmans
  作者：Radhika S. Kusurkar、Shailesh K. Goswami、Sandhya M. Vyas

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01046-3

  日期：2003.6

  Anti HIV and antitumor compounds, harman and substituted harmans have been synthesized using electrocyclization reactions as key steps. A one-pot reaction sequence was used to furnish these compounds in good overall yield. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.