methyl 2-[(1R,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohexyl]acetate | 302840-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-[(1R,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohexyl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3,3-trimethyl-2-methylidenecyclohexyl]acetate
• CAS: 302840-48-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 340.579
• InChiKey: MVIYMPRJIAWBOX-DNVCBOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1R,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohexyl]acetate 在 tin(ll) chloride 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 silica gel 、 lithium 、 铜 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 88.67h， 生成 (1R,2R,6R,8R,9R)-9-hydroxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.0(2,6)]dodecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体第一个全合成的（+）-顺，反，顺-3-羟基-1,8,12,12-四甲基-4-氧杂三环[6.4.0.0 2,6 ]十二碳九烯基千里光酸酯，光学对映体羽扇豆thalpsia villosa分离出的天然thapsane

  摘要：

  的对映体特异性10-羟基-10,11- epoxythapsan -5-基senecioate（+）的第一全合成- 1F，分离自天然thapsane的对映异构体Thapsia麦变种轻微，已经从（起始完成- [R ）-香芹酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02733-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (1R)-1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohex-3-en-2-one-1-acetate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.67h， 生成 methyl 2-[(1R,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,5,5-trimethyl-6-methylenecyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific approach to thapsanes from R-carvone: synthesis of (−)-thaps-8-en-5-ol

  摘要：

  The first enantiospecific synthesis of a thapsane, containing three contiguous quaternary carbon atoms, is accomplished starting from R-carvone. An intramolecular alkylation and an intramolecular diazoketone cyclopropanation reaction were employed for the stereo- and regiospecific generation of three contiguous quaternary carbon atoms present in the thapsane framework. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01107-2

文献信息

• Srikrishna; Anebouselvy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 6, p. 776 - 788
  作者：Srikrishna、Anebouselvy

  DOI：——

  日期：——
• Srikrishna; Anebouselvy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 3, p. 449 - 459
  作者：Srikrishna、Anebouselvy

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific first total synthesis of (+)-cis,anti,cis-3-hydroxy-1,8,12,12-tetramethyl-4-oxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl senecioate, the optical antipode of a natural thapsane isolated from Thapsia villosa
  作者：A. Srikrishna、K. Anebouselvy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02733-8

  日期：2003.1

  The enantiospecific first total synthesis of 10-hydroxy-10,11-epoxythapsan-5-yl senecioate (+)-1f, the enantiomer of the natural thapsane isolated from Thapsia villosa var minor, has been accomplished starting from (R)-carvone.

  的对映体特异性10-羟基-10,11- epoxythapsan -5-基senecioate（+）的第一全合成- 1F，分离自天然thapsane的对映异构体Thapsia麦变种轻微，已经从（起始完成- [R ）-香芹酮。
• An enantiospecific approach to thapsanes from R-carvone: synthesis of (−)-thaps-8-en-5-ol
  作者：A Srikrishna、K Anebouselvy、T.Jagadeeshwar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01107-2

  日期：2000.8

  The first enantiospecific synthesis of a thapsane, containing three contiguous quaternary carbon atoms, is accomplished starting from R-carvone. An intramolecular alkylation and an intramolecular diazoketone cyclopropanation reaction were employed for the stereo- and regiospecific generation of three contiguous quaternary carbon atoms present in the thapsane framework. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.