6-epiartemisin | 1750-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-epiartemisin
• 英文别名: (11S)-6β,8α-dihydroxy-3-oxo-eudesma-1,4-dien-12-oic acid-6-lactone；(11S)-6β,8α-Dihydroxy-3-oxo-eudesma-1,4-dien-12-saeure-6-lacton；6-Epi-artemisin；(3S,3aR,4S,5aS,9bR)-4-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• CAS: 1750-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: LUHMMHZLDLBAKX-ATYMOLOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-epiartemisin 在 Wilkinson's catalyst 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 3-oxo-7,8,11αH-eudesm-4-en-12,8-olide
  参考文献：
  名称：

  TRANSFORMATION OF ARTEMISIN INTO YOMOGIN AND 1-DEOXYIVANGUSTIN

  摘要：

  披露了来自青蒿的香酮倍半萜内酯yomogin和1-去氧伊万斯汀的部分合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1021
• 作为产物：
  描述：

  蒿素; 苦艾内酯 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到6-epiartemisin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of yomogin, 1-deoxyivangustin, and 1-deoxy-8-epiivangustin

  摘要：

  将(−)-青蒿素1化学转化为天然倍半萜内酯莲藕素2、1-去氧伊万古斯汀3和1-去氧-8-表伊万古斯汀4的过程被描述。

  DOI：

  10.1139/v87-108

文献信息

• The Constitution and Stereochemistry of Artemisin^1,2
  作者：Masao Sumi

  DOI：10.1021/ja01551a027

  日期：1958.9
• Ultrasound assisted reductive cleavage of eudesmane and guaiane γ-enonelactones. Synthesis of 1α,7α,10αH-guaian-4,11-dien-3-one and hydrocolorenone from santonin
  作者：Gonzalo Blay、Victoria Bargues、Luz Cardona、Begoña Garcı́a、José R Pedro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00986-3

  日期：2001.11

  Ultrasound enhances the rate of reductive cleavage of the C-6-oxygen bond of sesquiterpene enonelactones. trans-Eudesmanolides 1c-1g, cis-eudesmanolides 2a-2c, and trans-guaianolides 4a-4d react with Zn in acetic acid-H2O under sonochemical conditions to afford the corresponding sesquiterpene. acids 3a-3g and 5a-5d, respectively in good yields. Starting from 5d two natural guaianes 1 alpha ,7 alpha ,10 alphaH-guaian-4, 11-dien-3-one (6) and hydrocolorenone (7) have been prepared in good yields through a straightforward sequence. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of various natural 8,12-elemanolides from artemisin
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Begoña García、José R. Pedro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89119-5

  日期：1989.1
• Ultrasound assisted reductive cleavage of sesquiterpene γ-enonelactones
  作者：Victoria Bargues、Gonzalo Blay、Luz Cardona、B. Garcia、José R. Pedro

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01742-z

  日期：1995.11

  Ultrasound enhances the rate of reductive cleavage of the C-6-oxygen bond of several cis- and trans- sesquiterpene gamma-enonelactones. Interestingly ultrasound overrides the stereoelectronic requirements for the reductive cleavage of the most usually occurring sesquiterpene trans-lactones.

表征谱图