3-[(1S,6R)-1,3-dimethyl-6-(2-methyloxiran-2-yl)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]propanenitrile | 1338724-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(1S,6R)-1,3-dimethyl-6-(2-methyloxiran-2-yl)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]propanenitrile
• CAS: 1338724-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: BSWDXVSMXUVRRY-LXKBMQFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S,6R)-1,3-dimethyl-6-(2-methyloxiran-2-yl)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]propanenitrile 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 仲丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 锌 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 [(1R,2S,5S,6R,7R,9S,10S)-5,9-diacetyloxy-2,6,10-trimethyl-16,18-dioxo-14-pyridin-3-yl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pyripyropene A

  摘要：

  The total synthesis of pyripyropene A, a potent ACAT2 inhibitor with high isozyme selectivity, was completed. Key features of the synthetic strategy include Ti(III)-mediated radical cyclization and Peterson olefination for the construction of the AB ring segment and stereoselective dihydro-gamma-pyrone formation (C-ring). The total synthesis provided pyripyropene A in 5.3% overall yield over 17 steps. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.084
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮,2,6-二甲基-5-(1-甲基乙烯基)-,(5R)- 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-[(1S,6R)-1,3-dimethyl-6-(2-methyloxiran-2-yl)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pyripyropene A

  摘要：

  The total synthesis of pyripyropene A, a potent ACAT2 inhibitor with high isozyme selectivity, was completed. Key features of the synthetic strategy include Ti(III)-mediated radical cyclization and Peterson olefination for the construction of the AB ring segment and stereoselective dihydro-gamma-pyrone formation (C-ring). The total synthesis provided pyripyropene A in 5.3% overall yield over 17 steps. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.084