(4aR,5R,8aS)-5-(hydroxymethyl)-2,5,8a-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,6(4H,7H)-dione | 154349-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5R,8aS)-5-(hydroxymethyl)-2,5,8a-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,6(4H,7H)-dione
• 英文别名: (4aR,5R,8aS)-5-(hydroxymethyl)-2,5,8a-trimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-1,6-dione
• CAS: 154349-32-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: GFICZNSJTAAVAO-SWHYSGLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5R,8aS)-5-(hydroxymethyl)-2,5,8a-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,6(4H,7H)-dione 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 水 、 仲丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 四氯化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 [(1R,2S,5S,6R,7R,9S,10S)-5,9-diacetyloxy-2,6,10-trimethyl-16,18-dioxo-14-pyridin-3-yl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pyripyropene A

  摘要：

  The total synthesis of pyripyropene A, a potent ACAT2 inhibitor with high isozyme selectivity, was completed. Key features of the synthetic strategy include Ti(III)-mediated radical cyclization and Peterson olefination for the construction of the AB ring segment and stereoselective dihydro-gamma-pyrone formation (C-ring). The total synthesis provided pyripyropene A in 5.3% overall yield over 17 steps. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.084
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1S,6R)-1,3-dimethyl-6-(2-methyloxiran-2-yl)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]propanenitrile 在 二氯二茂钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以61%的产率得到(4aR,5R,8aS)-5-(hydroxymethyl)-2,5,8a-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,6(4H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pyripyropene A

  摘要：

  The total synthesis of pyripyropene A, a potent ACAT2 inhibitor with high isozyme selectivity, was completed. Key features of the synthetic strategy include Ti(III)-mediated radical cyclization and Peterson olefination for the construction of the AB ring segment and stereoselective dihydro-gamma-pyrone formation (C-ring). The total synthesis provided pyripyropene A in 5.3% overall yield over 17 steps. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.084

文献信息

• Total Syntheses of Xiamycins A, C, F, H and Oridamycin A and Preliminary Evaluation of their Anti‐Fungal Properties
  作者：Magnus Pfaffenbach、Ian Bakanas、Nicholas R. O'Connor、Jessica L. Herrick、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201908399

  日期：2019.10.21

  enantiospecific total syntheses of the indolosesquiterpenoids xiamycins A, C, F, H and oridamycin A have been accomplished. The syntheses, which commence from (R)‐carvone, employ a key photoinduced benzannulation sequence to forge the carbazole moiety characteristic of these natural products. Late‐stage diversification from a common intermediate enabled the first syntheses of xiamycins C and F, and an

  吲哚半萜类夏霉素 A、C、F、H 和 Oridamycin A 的发散性和对映特异性全合成已经完成。该合成从 ( R )-香芹酮开始，采用关键的光诱导苯并环化序列来形成这些天然产物的咔唑部分特征。常见中间体的后期多样化使得首次合成了夏霉素 C 和 F，并且意外的一锅氧化脱羧作用（这可能被证明是普遍的）导致了夏霉素 H。所有合成中间体和天然产物都经过了抗真菌测试活动。Xiamycin H 作为三种农业相关真菌病原体的抑制剂而出现。