5-bromo-7-hydroxy-2-methyl-6H-pyrazolo<4,5,1-de>acridin-6-one | 142854-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-7-hydroxy-2-methyl-6H-pyrazolo<4,5,1-de>acridin-6-one
• 英文别名: 5-bromo-7-hydroxy-2-methyl-6H-pyrazolo<4.5.1-de>acridin-6-one；10-bromo-6-hydroxy-14-methyl-1,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-2(7),3,5,9,11,13(16),14-heptaen-8-one
• CAS: 142854-00-0
• 化学式: C₁₅H₉BrN₂O₂
• 分子量: 329.153
• InChiKey: XCYSACOQOQNFBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-7-hydroxy-2-methyl-6H-pyrazolo<4,5,1-de>acridin-6-one 在 碘苯二乙酸 、 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,8-dibromo-2-methyl-6H-pyrazolo(4.5.1-de)acridine-6,7,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Synthesis of 7,10-Dihydroxy-6H-pyrazolo[4,5,1-de]acridin-6-one via Hypervalent Iodine Oxidation

  摘要：

  一种新型抗肿瘤药物的中间体--5,8-二溴-7,10-二羟基-2-甲基-6H-吡唑并[4,5,1-de]吖啶-6-酮（4）的改进合成方法被开发出来。5,8- 二溴-7-羟基-2-甲基-6H-吡唑并[4,5,1-de]吖啶-6-酮（2b）的 C10 上羟基的有效引入分两步完成，第一步是在酸性介质中使用高价碘试剂将 2b 氧化成相应的醌，然后用亚硫酸氢钠水溶液将生成的醌还原。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1398
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(N-ethoxycarbonyl-N-pivaloyl)amino-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-bromo-7-hydroxy-2-methyl-6H-pyrazolo<4,5,1-de>acridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 6H-Pyrazolo[4,5,1-de]acridin-6-one Derivative: A Useful Intermediate of Antitumour Agents

  摘要：

  一种6H-吡唑[4,5,1-de]阿克里啉-6-酮衍生物，作为抗肿瘤药物的有用中间体，通过简单的合成路线从2-溴苯甲酸和6-硝基吲唑合成而成，该过程涉及卤铜(I)催化的乌尔曼偶联反应和弗里德尔-克拉夫茨环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25408

文献信息

• Pyrazoloacridone derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0487097B1

  公开（公告）日：1998-10-14
• US5220026A
  申请人：——

  公开号：US5220026A

  公开（公告）日：1993-06-15