5,8-dibromo-7-hydroxy-2-methyl-6H-pyrazolo(4.5.1-de)acridin-6-one | 142854-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dibromo-7-hydroxy-2-methyl-6H-pyrazolo(4.5.1-de)acridin-6-one
• 英文别名: 5,10-Dibromo-6-hydroxy-14-methyl-1,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-2(7),3,5,9,11,13(16),14-heptaen-8-one
• CAS: 142854-01-1
• 化学式: C₁₅H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 408.049
• InChiKey: OLIDZMCSZLKDOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dibromo-7-hydroxy-2-methyl-6H-pyrazolo(4.5.1-de)acridin-6-one 在 sodium dithionite 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,8-dibromo-7,10-dihydroxy-2-methyl-6H-pyrazolo(4.5.1-de)acridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Synthesis of 7,10-Dihydroxy-6H-pyrazolo[4,5,1-de]acridin-6-one via Hypervalent Iodine Oxidation

  摘要：

  一种新型抗肿瘤药物的中间体--5,8-二溴-7,10-二羟基-2-甲基-6H-吡唑并[4,5,1-de]吖啶-6-酮（4）的改进合成方法被开发出来。5,8- 二溴-7-羟基-2-甲基-6H-吡唑并[4,5,1-de]吖啶-6-酮（2b）的 C10 上羟基的有效引入分两步完成，第一步是在酸性介质中使用高价碘试剂将 2b 氧化成相应的醌，然后用亚硫酸氢钠水溶液将生成的醌还原。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1398
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-7-hydroxy-2-methyl-6H-pyrazolo<4,5,1-de>acridin-6-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到5,8-dibromo-7-hydroxy-2-methyl-6H-pyrazolo(4.5.1-de)acridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Synthesis of 7,10-Dihydroxy-6H-pyrazolo[4,5,1-de]acridin-6-one via Hypervalent Iodine Oxidation

  摘要：

  一种新型抗肿瘤药物的中间体--5,8-二溴-7,10-二羟基-2-甲基-6H-吡唑并[4,5,1-de]吖啶-6-酮（4）的改进合成方法被开发出来。5,8- 二溴-7-羟基-2-甲基-6H-吡唑并[4,5,1-de]吖啶-6-酮（2b）的 C10 上羟基的有效引入分两步完成，第一步是在酸性介质中使用高价碘试剂将 2b 氧化成相应的醌，然后用亚硫酸氢钠水溶液将生成的醌还原。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1398

文献信息

• Pyrazoloacridone derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0487097B1

  公开（公告）日：1998-10-14
• US5220026A
  申请人：——

  公开号：US5220026A

  公开（公告）日：1993-06-15