(R)-5-(1-Bromomethyl-vinyl)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enone | 193020-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-5-(1-Bromomethyl-vinyl)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R)-5-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 193020-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO
• 分子量: 257.17
• InChiKey: AQIVMBXKGRMENH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(1-Bromomethyl-vinyl)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enone 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(R)-6,6,8-Trimethyl-4-methylene-2-thia-bicyclo[3.3.1]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Sulfur Transfer/Reduction/Michael Addition Mediated by Benzyltriethylammonium Tetrathiomolybdate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4316::aid-anie4316>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S)-5-isopropenyl-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-5-(1-Bromomethyl-vinyl)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过串联分子间烷基化-分子内迈克尔反应序列合成手性双环[3.3.1]壬烷

  摘要：

  描述了手性双环-[3.3.1] 壬烷的立体和区域选择性合成，采用串联的分子间烷基化和分子内迈克尔反应序列，从 10-溴香芹酮衍生物和迈克尔供体开始。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3247

文献信息

• A Tandem Sulfur Transfer/Reduction/Michael Addition Mediated by Benzyltriethylammonium Tetrathiomolybdate
  作者：Kandikere Ramaiah Prabhu、Pennadam S. Sivanand、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4316::aid-anie4316>3.0.co;2-e

  日期：2000.12.1
• Synthesis of Chiral Bicyclo[3.3.1]nonanes <i>via</i> a Tandem Intermolecular Alkylation-Intramolecular Michael Reaction Sequence
  作者：A. Srikrishna、T. Reddy、P. Kumar

  DOI：10.1055/s-1997-3247

  日期：1997.6

  Stereo- and regioselective synthesis of chiral bicyclo-[3.3.1]nonanes employing a tandem intermolecular alkylation and intramolecular Michael reaction sequence, starting from 10-bromocarvone derivatives and Michael donors is described.

  描述了手性双环-[3.3.1] 壬烷的立体和区域选择性合成，采用串联的分子间烷基化和分子内迈克尔反应序列，从 10-溴香芹酮衍生物和迈克尔供体开始。