alpha,2,2-三甲基-6-亚甲基-环己烷丙醇 | 13720-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: alpha,2,2-三甲基-6-亚甲基-环己烷丙醇
• 英文名称: 4-(6',6'-dimethyl-2'-methylenecyclohexyl)butan-2-ol
• 英文别名: 4-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)butan-2-ol；Dihydro-γ-jonol；Opt.-inakt. 3.3-Dimethyl-2-(3-hydroxy-butyl)-1-methylen-cyclohexan；4-(2,2-Dimethyl-6-methylen-cyclohexyl)-butan-2-ol；α,2,2-trimethyl-6-methylenecyclohexanepropanol；Cyclohexanepropanol, alpha,2,2-trimethyl-6-methylene-；4-(2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)butan-2-ol
• CAS: 13720-13-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: XYSOCYCFJHMQON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  128-131 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.218 (est)
• 保留指数：
  1935

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha,2,2-三甲基-6-亚甲基-环己烷丙醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 trans-8-Monocyclofarnesol
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Trehan, Navneet, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 6, p. 450 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-chloro-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)butan-2-ol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 alpha,2,2-三甲基-6-亚甲基-环己烷丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过工程角鲨烯-霍烯环化酶进行不对称阳离子-烯烃单环化

  摘要：

  角鲨烯-霍烯环化酶将( E )-或( Z )-底物对映专一地转化为( S )-或( R )-构型单环萜类化合物的内在能力通过酶进化和合成底物工程的结合而发挥作用( S )-和( R )-γ-二氢紫罗兰酮，>99% ee 。

  DOI：

  10.1002/anie.202108037

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 106. Mitteilung. Zur Photochemie tetraalkylsubstituierter ?-Keto-olefine
  作者：Jacob Berger、Michikazu Yoshioka、Markus P. Zink、Hans R. Wolf、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19800630116

  日期：1980.1.23

  The Photochemistry of Tetraalkyl Substituted γ-Keto-olefines

  四烷基取代的γ-酮烯烃的光化学
• Oxydation ausgew�hlter ?,?- und ?,?-unges�ttigter Alkohole mit Blei(IV)-acetat
  作者：Markus Peter Zink、Josef Ehrenfreund、Hans Richard Wolf

  DOI：10.1002/hlca.19740570419

  日期：1974.4.27

  The lead tetraacetate (LTA) oxidation of dihydro-γ-jonol (2) gives the new bicyclic ether 4 in high yield. On the other hand, LTA oxidation of the alcohols 8, 14, 20, results in the formation of complex mixtures of oxidation products, from which the spiro compounds 10, 16, 22, the bicyclic ethers 11, 12, 17, 18, 23, and the carbonyl compounds 13, 19 have been isolated.

  二氢-γ-己醇（2）的四乙酸铅（LTA）氧化可高产率获得新的双环醚4。在另一方面，所述醇的LTA氧化8，14，20，导致形成的氧化产物复杂的混合物的，从该螺环化合物10，16，22，双环醚11，12，17，18，23和羰基化合物13，19已经被分离。
• Synthesen der diastereoisomeren Caparrapioxide
  作者：Paolo Lombardi、Richard C. Cookson、Hans Peter Weber、Walter Renold、Arnold Hauser、Karl H. Schulte-Elte、Bruno Willhalm、Walter Thommen、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19760590419

  日期：1976.6.2

  Syntheses of Diastereoisomeric Caparrapi oxides.

  非对映异构体Caparrapi氧化物的合成。
• Veilchenriechstoffe. 33. Mitteilung. Infrarot- und Ramanspektren in der Ironreihe
  作者：Hs. H. Günthard、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19490320638

  日期：1949.10.15

  Es wurden nach einer verfeinerten Methodik die Infrarot-Spektren einer Anzahl von Verbindungen der Iron- und Jonon-Reihe sowie einiger Hilfssubstanzen aufgenommen. Es konnte eindeutig gezeigt werden, dass die Infrarot-Methodik für Zwecke der Konstitutionsaufklärung der Raman-Methodik deutlich überlegen ist.

  使用改进的方法，记录了Iron和Jonon系列的许多化合物以及一些辅助物质的红外光谱。可以清楚地看出，为了阐明成分，红外法明显优于拉曼法。
• Veilchenriechstoffe. 30. Mitteilung. Die Bestimmung dr semicyclischen Methlyengruppe bei Substanzen der Iron- und Jonon-Reihe
  作者：C. F. Seidel、H. Schinz、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19490320546

  日期：——

  Die schon früher von uns beschriebene Methode zur Bestimmung der semicyclischen Methylengruppe im Iron und verwandten Substanzen mittels der beim Ozonisieren gebildeten Menge Formaldehyd liefert brauchbare Werte.

  最好的半固化方法甲基螯合剂在铁和高锰酸钾的基础上，在奥米西尼（Ozonisieren gebildeten）的孟菲斯（Menge Formaldehyd liefert）的市场份额上有所下降。