5-Amino-6-(5-amino-6-methoxy-quinolin-2-yl)-4-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-3-methyl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester | 77405-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Amino-6-(5-amino-6-methoxy-quinolin-2-yl)-4-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-3-methyl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 77405-79-9
• 化学式: C₃₃H₃₂N₄O₆
• 分子量: 580.64
• InChiKey: HWRGYKPAIDNVFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  141.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-6-(5-amino-6-methoxy-quinolin-2-yl)-4-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-3-methyl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到methyl 5-amino-6-(5,8-dihydro-6-methoxy-5,8-dioxo-2-quinolyl)-4-<3,4-dimethoxy-2-(phenylmethoxy)phenyl>-3-methyl-2-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient total synthesis of streptonigrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a071
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-amino-1-(3,4-dimethoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-2-methylbut-2-en-1-one 在 苯膦酰二氯 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 selenium(IV) oxide 、 sodium dithionite 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氨基磺酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 硝酸 、 sodium acetate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 155.75h， 生成 5-Amino-6-(5-amino-6-methoxy-quinolin-2-yl)-4-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-3-methyl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient total synthesis of streptonigrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a071

文献信息

• A Dynamic Thermodynamic Resolution Strategy for the Stereocontrolled Synthesis of Streptonigrin
  作者：Luis F. Valdez Pérez、Sylvestre P. J. T. Bachollet、Nikolai V. Orlov、Kenji P. M. Kopf、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/anie.202213692

  日期：2023.1.26

  preparing P-streptonigrin with high levels of enantioenrichment has been addressed by the use of an atroposelective dynamic thermodynamic resolution process. The strategy highlights the versatility of organoboron chemistry, as it plays a central role in ring synthesis, atropisomer resolution and functional group installation.

  制备具有高水平对映体富集的P-链黑素的长期挑战已通过使用逆向选择性动态热力学拆分过程得到解决。该策略突出了有机硼化学的多功能性，因为它在环合成、阻转异构体拆分和官能团安装中起着核心作用。