(1R,2R,4R,6R,7R,8S,9R,14R)-4-Ethyl-6-hydroxy-9-methoxy-2,4,7,14-tetramethyl-tricyclo[5.4.3.0^1,8]tetradecan-3-one | 87017-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4R,6R,7R,8S,9R,14R)-4-Ethyl-6-hydroxy-9-methoxy-2,4,7,14-tetramethyl-tricyclo[5.4.3.0^1,8]tetradecan-3-one
• 英文别名: (1R,2R,4R,6R,7R,8S,9R,14R)-4-ethyl-6-hydroxy-9-methoxy-2,4,7,14-tetramethyltricyclo[5.4.3.01,8]tetradecan-3-one
• CAS: 87017-30-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: OIBXQRWMADMVHB-COPLSNTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,6R,7R,8S,9R,14R)-4-Ethyl-6-hydroxy-9-methoxy-2,4,7,14-tetramethyl-tricyclo[5.4.3.0^1,8]tetradecan-3-one 在 降冰片烯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-截短侧耳素的直接C–H键氧化

  摘要：

  源自二萜真菌代谢物（+）-胸膜鹦鹉螺菌素（1）的抗生素可用于治疗人类和农场动物的革兰氏阳性感染。截短侧耳素可导致耐药性发展缓慢，并且与现有抗生素的交叉耐药性最小。尽管努力通过半合成来生产新的衍生物，但是三环核的修饰仍未得到充分研究，部分原因是官能团的数目有限。在这里，我们报告的方法来选择性地功能化（+）-pleuromutilin（1）的方法是通过羟基指导的铱催化的C–H甲硅烷基化，然后进行Tamao–Fleming氧化。这些反应提供了获得C16，C17和C18单氧化产物以及C15 / C16和C17 / C18双氧化产物的途径。从受保护的C17氧化产物制备了四种新的官能化衍生物。由C16氧化产物制备C6羧酸，醛和正甲基衍生物。这些序列中的许多序列都是以克为单位执行的。这些路线的效率和实用性提供了一种简便的方法，可以快速询问以前无法达到的结构与活性之间的关系。这项研究将为新型截短侧耳素的完

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00462
• 作为产物：
  描述：

  11,14-Diacetoxy-8-methylsulfonyloxy-3-oxo-mutilan 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 硫酸 、 三乙基硼氢化锂 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 196.0h， 生成 (1R,2R,4R,6R,7R,8S,9R,14R)-4-Ethyl-6-hydroxy-9-methoxy-2,4,7,14-tetramethyl-tricyclo[5.4.3.0^1,8]tetradecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chemie der Pleuromutiline, IX. Konfigurationsumkehr der Methylgruppe am Kohlenstoff 6 im tricyclischen Gerüst des Diterpens Pleuromutilin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00799036