<3S-(1Z,3β,5α)>-<3-Fluoro-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methylenecyclohexylidene>ethanol | 123836-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <3S-(1Z,3β,5α)>-<3-Fluoro-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methylenecyclohexylidene>ethanol
• 英文别名: [3S-(1Z,3β,5α)]-[3-fluoro-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methylenecyclohexylidene]ethanol；(2Z)-2-[(3S,5R)-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-fluoro-2-methylene-cyclohexylidene]ethanol；(1Z,3S,5R)-2-[5-((t-butyldimethyl)silanyloxy)-3-fluoro-2-methylene-cyclohexylidene]-ethanol；(1Z,3S,5R)-2-[5-(t-butyldimethyl)silanyloxy-3-fluoro-2-methylene-cyclohexylidene]-ethanol；(1Z,3S,5R)-2-[5-(t-butyldimethylsilanyloxy)-3-fluoro-2-methylene-cyclohexylidene]-ethanol；(3S-(1Z,3β,5α))-(3-Fluoro-5-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methylenecyclohexylidene)ethanol；(2Z)-2-[(3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-fluoro-2-methylidenecyclohexylidene]ethanol
• CAS: 123836-61-3
• 化学式: C₁₅H₂₇FO₂Si
• 分子量: 286.462
• InChiKey: UNZOGRGDTQTDIX-SADRXWBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3S-(1Z,3β,5α)>-<3-Fluoro-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methylenecyclohexylidene>ethanol 在 正丁基锂 、 三光气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2008/34908

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  vitamin D2 在 吡啶 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 Sudan Red 7B 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 正壬烷 、 二氯甲烷 、 三氯乙烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 <3S-(1Z,3β,5α)>-<3-Fluoro-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methylenecyclohexylidene>ethanol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/110109

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Efficient Synthesis of 1α-Fluoro A-Ring Phosphine Oxide, a Useful Building Block for Vitamin D Analogues, from (<i>S</i>)<i>-</i>Carvone via a Highly Selective Palladium-Catalyzed Isomerization of Dieneoxide to Dieneol
  作者：Marek M. Kabat、Lisa M. Garofalo、Andrzej R. Daniewski、Stanley D. Hutchings、Wen Liu、Masami Okabe、Roumen Radinov、Yuefen Zhou

  DOI：10.1021/jo015788y

  日期：2001.9.1

  block for fluorinated vitamin D analogues, was synthesized from (S)-carvone in 13 synthetic steps, and only five isolations, in 22% overall yield. In the key synthetic step, a highly selective palladium-catalyzed isomerization of dieneoxide 18 to dieneol 20 was achieved using an appropriately selected fluorinated alcohol as a catalytic proton source.

  由（S）-香芹酮经13个合成步骤合成了1alpha-氟A环氧化膦1（一种有用的氟化维生素D类似物的结构单元），仅进行了5次分离，总收率为22％。在密钥合成步骤，使用适当选择的氟化醇作为催化质子源达到dieneoxide 18的高度选择性钯催化异构化为dieneol 20。
• IMPROVED PREPARATION OF A-RING PHOSPHINE OXIDES FOR THE SYNTHESIS OF VITAMIN D ANALOGS
  作者：Andrzej R. Daniewski、Lisa M. Garofalo、Marek M. Kabat

  DOI：10.1081/scc-120012994

  日期：2002.1

  ABSTRACT A new, high yielding, two-step process for the preparation of A-ring phospine oxides from allyl alcohols, useful for the synthesis of vitamin D analog, is described, in which triphosgene and diphenylphosphine oxide are used for chlorination and subsequent substitution reactions, respectively.

  摘要描述了一种新的、高产的、两步法，用于从烯丙醇制备 A 环氧化膦，可用于合成维生素 D 类似物，其中三光气和二苯基氧化膦用于氯化和随后的取代反应， 分别。
• WO2007/22433
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/43857
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/91686
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——