(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid | 35790-95-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• 英文别名: oleanolic acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranoside；oleanolic acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside；eleutheroside E
• CAS: 35790-95-5；75026-25-4
• 化学式: C₄₁H₆₆O₁₁
• 分子量: 734.968
• InChiKey: IBAJNOZMACNWJD-XJYWZZMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223℃
• 沸点：
  817.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28
• 溶解度：
  甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  175.37
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

制备方法与用途

生物活性方面，β-胡萝Ix（β-Hederin）是一种从欧洲常春藤（Hedera helix L., 属于五加科）中分离出的皂苷，显示出抗利什曼原虫活性。在L. mexicana 原鞭毛体、L. mexicana 无鞭毛体和THP1细胞中的半数抑制浓度（IC50）分别为1.5 μM、68 nM 和4.57 μM。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate-⁴C₁ 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸一水合物 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸三糖皂苷的合成和细胞毒性。

  摘要：

  已经以线性或一锅法合成了一系列基于β-接骨蛋白的齐墩果酸型皂苷。细胞活力分析表明，合成的皂苷在三种癌细胞系中均具有抗增殖活性，IC50值为2.4-15.1μM，而二十碳五碳苷A1最有效。结果表明末端单糖的类型和连接位置对这些皂苷对所测试的癌细胞系的细胞毒性和选择性具有明显的影响。这项研究对更有效的抗癌药物的未来发展很有帮助。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.02.010

文献信息

• Saponins from the leaves of Aralia elata Seem. (Araliaceae).
  作者：Setsuo SAITO、Shigeya SUMITA、Norihiro TAMURA、Yoichi NAGAMURA、Keishi NISHIDA、Madoka ITO、Isao ISHIGURO

  DOI：10.1248/cpb.38.411

  日期：——

  Eleven triterpenoidal saponins having oleanolic acid or hederagenin as the aglycone and two flavonoidal glycosides were isolated from the leaves of Aralia elata SEEM. (Araliaceae). The structures of four new saponins (1, 2, 3, and 4) were established to be 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester, 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-oleanolic acid 28-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester, 3-O-β-D-glucopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester, and 3-O-β-D-glucopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L arabinopyranosyl-hederagenin, respectively, on the basis of spectroscopic and chemical evidence.

  从高藤 (Aralia elata SEEM，五加科) 的叶子中分离出了十一种具有三萜皂苷结构的化合物，分别以乌头酸或常春藤皂苷酸为苷元，并且还有两种类黄酮糖苷。四种新发现的皂苷（1、2、3 和 4）的结构根据光谱和化学证据确立为：3-O-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸28-O-β-D-木糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；3-O-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-乌头酸28-O-β-D-木糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；3-O-β-D-葡萄糖基（1→3）-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸28-O-β-D-葡萄糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；以及3-O-β-D-葡萄糖基（1→3）-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸。
• Synthesis and cytotoxicity of oleanolic acid trisaccharide saponins
  作者：Liming Wang、Zengshang Wang、Sheng Su、Ying Xing、Yali Li、Ming Li、Jiangyun Liu、Shilin Yang

  DOI：10.1016/j.carres.2017.02.010

  日期：2017.4

  An array of oleanolic acid-type saponins based on β-hederin has been synthesized in a linear or one-pot manner. The cell viability assays indicate that synthetic saponins show antiproliferation activities in three cancer cell lines with IC50 values of 2.4-15.1 μM and hederacolchiside A1 being the most potent. The results demonstrate that the type of terminal monosaccharides and linkage position have

  已经以线性或一锅法合成了一系列基于β-接骨蛋白的齐墩果酸型皂苷。细胞活力分析表明，合成的皂苷在三种癌细胞系中均具有抗增殖活性，IC50值为2.4-15.1μM，而二十碳五碳苷A1最有效。结果表明末端单糖的类型和连接位置对这些皂苷对所测试的癌细胞系的细胞毒性和选择性具有明显的影响。这项研究对更有效的抗癌药物的未来发展很有帮助。