12-acetoxy-N,N-(tetrachlorophthaloyl)dehydroabietylamine | 1415684-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-acetoxy-N,N-(tetrachlorophthaloyl)dehydroabietylamine
• 英文别名: [(4bS,8R,8aR)-4b,8-dimethyl-2-propan-2-yl-8-[(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1415684-59-1
• 化学式: C₃₀H₃₁Cl₄NO₄
• 分子量: 611.392
• InChiKey: LPNKITVLQSPCGE-MEPYBHFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-acetoxy-N,N-(tetrachlorophthaloyl)dehydroabietylamine 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 12-acetoxy-N,N-(tetrachlorophthaloyl)dehydroabietylamine p-tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  N，N-（四氯邻苯二甲酰基）脱氢松香胺的B C 60环取代衍生物的首次合成

  摘要：

  报道了从脱氢松香胺向N，N-（四氯邻苯二甲酰基）脱氢松香胺的环B C 60取代的衍生物的新途径。此预先被用来实现亚甲基富勒烯衍生物的第一合成14 - 17个脱氢枞衍生物2 - 13。NMR光谱法清楚地证明了亚甲基富勒烯衍生物是具有6，6-结的C 1对称结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.071
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-phthaloyldehydroabietylamine 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 12-acetoxy-N,N-(tetrachlorophthaloyl)dehydroabietylamine
  参考文献：
  名称：

  由（+）-脱氢松香胺合成的abietane铁艺甾醇类似物的抗疱疹和抗登革热活性

  摘要：

  从数种植物中分离出来的一种生物活性化合物-枞树酮型二萜类（+）-ferruginol（1）由于其药理特性而受到了广泛的关注，其中包括抗菌，抗真菌，抗菌，保护心脏，抗氧化，抗血浆，杀菌，抗溃疡，抗炎和抗肿瘤作用。在这项研究中，我们报告了铁氨酚的抗病毒评价（1）和几种由商业（+）-脱氢松香胺合成的类似物。因此，研究了针对1型人类疱疹病毒和2型人类疱疹病毒和2型登革热病毒的活性。在针对疱疹病毒和登革热病毒的感染后阶段，两种铁蛋白类似物均显示出较高的抗病毒选择性指数，并减少了病毒斑块大小。一种有前途的铅化合物8 对2型登革热病毒的抗病毒活性比对照利巴韦林强10倍（EC 50 = 1.4μM）。我们的发现表明12-hydroxyabieta-8,11,13-triene骨架是二萜类甾醇（1）是开发新型抗病毒药物的有趣分子支架。另外，还研究了合成的铁氨酚类似物的细胞毒性和抗真菌活性。© 20155爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.11.009

文献信息

• Antimalarial activity of abietane ferruginol analogues possessing a phthalimide group
  作者：Miguel A. González、Julie Clark、Michele Connelly、Fatima Rivas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.061

  日期：2014.11

  The abietane-type diterpenoid (+)-ferruginol, a bioactive compound isolated from New Zealand's Miro tree (Podocarpus ferruginea), displays relevant pharmacological properties, including antimicrobial, cardioprotective, anti-oxidative, anti-plasmodial, leishmanicidal, anti-ulcerogenic, anti-inflammatory and anticancer. Herein, we demonstrate that ferruginol (1) and some phthalimide containing analogues 2-12 have potential antimalarial activity. The compounds were evaluated against malaria strains 3D7 and K1, and cytotoxicity was measured against a mammalian cell line panel. A promising lead, compound 3, showed potent activity with an EC50 = 86 nM (3D7 strain), 201 nM (K1 strain) and low cytotoxicity in mammalian cells (SI > 290). Some structure-activity relationships have been identified for the antimalarial activity in these abietane analogues. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.