12-acetoxy-N,N-(tetrachlorophthaloyl)dehydroabietylamine p-tosylhydrazone | 1415684-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-acetoxy-N,N-(tetrachlorophthaloyl)dehydroabietylamine p-tosylhydrazone
• 英文别名: N,N-(tetrachlorophthaloyl)dehydroabietylamine-p-tosylhydrazone
• CAS: 1415684-67-1
• 化学式: C₃₇H₃₇Cl₄N₃O₆S
• 分子量: 793.595
• InChiKey: MRBMKMNSLZLLSK-HZULNATNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  122.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-acetoxy-N,N-(tetrachlorophthaloyl)dehydroabietylamine p-tosylhydrazone 、 足球烯 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.33h， 以33%的产率得到ring-B [6,6]-closed-C60-adduct of 12-acetoxy-N,N-(tetrachlorophthaloyl)dehydroabietylamine
  参考文献：
  名称：

  N，N-（四氯邻苯二甲酰基）脱氢松香胺的B C 60环取代衍生物的首次合成

  摘要：

  报道了从脱氢松香胺向N，N-（四氯邻苯二甲酰基）脱氢松香胺的环B C 60取代的衍生物的新途径。此预先被用来实现亚甲基富勒烯衍生物的第一合成14 - 17个脱氢枞衍生物2 - 13。NMR光谱法清楚地证明了亚甲基富勒烯衍生物是具有6，6-结的C 1对称结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.071
• 作为产物：
  描述：

  12-acetoxy-N,N-(tetrachlorophthaloyl)dehydroabietylamine 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 12-acetoxy-N,N-(tetrachlorophthaloyl)dehydroabietylamine p-tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  N，N-（四氯邻苯二甲酰基）脱氢松香胺的B C 60环取代衍生物的首次合成

  摘要：

  报道了从脱氢松香胺向N，N-（四氯邻苯二甲酰基）脱氢松香胺的环B C 60取代的衍生物的新途径。此预先被用来实现亚甲基富勒烯衍生物的第一合成14 - 17个脱氢枞衍生物2 - 13。NMR光谱法清楚地证明了亚甲基富勒烯衍生物是具有6，6-结的C 1对称结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.071

文献信息

• Anti-herpetic and anti-dengue activity of abietane ferruginol analogues synthesized from (+)-dehydroabietylamine
  作者：Vicky C. Roa-Linares、Yaneth M. Brand、Lee S. Agudelo-Gomez、Verónica Tangarife-Castaño、Liliana A. Betancur-Galvis、Juan C. Gallego-Gomez、Miguel A. González

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.11.009

  日期：2016.1

  antifungal, antimicrobial, cardioprotective, anti-oxidative, anti-plasmodial, leishmanicidal, anti-ulcerogenic, anti-inflammatory and antitumor actions. In this study, we report on the antiviral evaluation of ferruginol (1) and several analogues synthesized from commercial (+)-dehydroabietylamine. Thus, the activity against Human Herpesvirus type 1, Human Herpesvirus type 2 and Dengue Virus type 2, was studied

  从数种植物中分离出来的一种生物活性化合物-枞树酮型二萜类（+）-ferruginol（1）由于其药理特性而受到了广泛的关注，其中包括抗菌，抗真菌，抗菌，保护心脏，抗氧化，抗血浆，杀菌，抗溃疡，抗炎和抗肿瘤作用。在这项研究中，我们报告了铁氨酚的抗病毒评价（1）和几种由商业（+）-脱氢松香胺合成的类似物。因此，研究了针对1型人类疱疹病毒和2型人类疱疹病毒和2型登革热病毒的活性。在针对疱疹病毒和登革热病毒的感染后阶段，两种铁蛋白类似物均显示出较高的抗病毒选择性指数，并减少了病毒斑块大小。一种有前途的铅化合物8 对2型登革热病毒的抗病毒活性比对照利巴韦林强10倍（EC 50 = 1.4μM）。我们的发现表明12-hydroxyabieta-8,11,13-triene骨架是二萜类甾醇（1）是开发新型抗病毒药物的有趣分子支架。另外，还研究了合成的铁氨酚类似物的细胞毒性和抗真菌活性。© 20155爱思唯尔科学。版权所有。
• Antimalarial activity of abietane ferruginol analogues possessing a phthalimide group
  作者：Miguel A. González、Julie Clark、Michele Connelly、Fatima Rivas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.061

  日期：2014.11

  The abietane-type diterpenoid (+)-ferruginol, a bioactive compound isolated from New Zealand's Miro tree (Podocarpus ferruginea), displays relevant pharmacological properties, including antimicrobial, cardioprotective, anti-oxidative, anti-plasmodial, leishmanicidal, anti-ulcerogenic, anti-inflammatory and anticancer. Herein, we demonstrate that ferruginol (1) and some phthalimide containing analogues 2-12 have potential antimalarial activity. The compounds were evaluated against malaria strains 3D7 and K1, and cytotoxicity was measured against a mammalian cell line panel. A promising lead, compound 3, showed potent activity with an EC50 = 86 nM (3D7 strain), 201 nM (K1 strain) and low cytotoxicity in mammalian cells (SI > 290). Some structure-activity relationships have been identified for the antimalarial activity in these abietane analogues. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.