(-)-6-acetyl-N-phthaloyldehydroabietylamine | 936737-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-6-acetyl-N-phthaloyldehydroabietylamine
• 英文别名: 12-acetyl-N,N-phthaloyldehydroabietylamine；12-acetyl-N-phthaloyldehydroabietylamine；2-[[(1R,4aS,10aR)-6-acetyl-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 936737-61-0
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₃
• 分子量: 457.613
• InChiKey: COBSQQVCNYMFPL-BHBSRLOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-6-acetyl-N-phthaloyldehydroabietylamine 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 12-hydroxy-N-(4-chloro)benzoyldehydroabietylamine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of C-ring modified dehydroabietylamides and their cytotoxic activity

  摘要：

  Due to their auspicious pharmacological efficacy as future drug candidates, natural products have been attracting scientific interest for centuries. An interesting field of research concerns the natural product class of terpenes. In this regard, a multitude of studies have already shown their promising biological potential. Therefore, a set of 27 derivatives of the diterpene dehydroabietylamine was synthesized, focusing on C-ring modifications and the derivatization of the amino moiety at C-18. Subsequent screening of the compounds in colorimetric sulforhodamine B-assays revealed an in vitro cytotoxicity especially towards malignant cell line MCF7. Particularly, 12-hydroxy-N-(isonicotinoyl)dehydroabietylamine and N-(4-methoxybenzoyl)dehydroabietylamine showed good cytotoxic activities (EC50 (MCF7) = 4.3 0.2 p,M and EC50 (MCF7) = 4.5 +/- 1.5 mu M, respectively) and significant selectivities (SI = 6.2 and SI = 8.8, respectively) towards malignant cell lines. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.051
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (-)-6-acetyl-N-phthaloyldehydroabietylamine
  参考文献：
  名称：

  C-18 或 C-19 功能化半合成松香二萜的抗病毒分析

  摘要：

  病毒感染每年影响数百万患者。尽管已知有数百种病毒具有致病性，但只有少数可以在临床上使用可用的抗病毒药物进行治疗。基于自然的药物疗法可能是治疗病毒性疾病的合适替代方案。几种天然和半合成的松香型二萜已显示出重要的抗病毒活性。在这项研究中，针对寨卡病毒、登革热病毒、单纯疱疹病毒1型和基孔肯雅病毒的许多 C-18 或 C-19 功能化的已知半合成松香的生物学评估被报道。半合成枞树烷 ferruginol 及其类似物 18-(phthalimid-2-yl)ferruginol 显示出广谱抗病毒特性。该类似物的放大合成已针对进一步研究和开发进行了优化。该分子对哥伦比亚寨卡病毒株的 EC 50介于 5.0 和 10.0 μM 之间，对基孔肯雅病毒的EC 50 = 9.8 μM。知道这种 ferruginol 类似物对2型登革热病毒（EC 50 = 1.4 μM，DENV-2）也有活性，我们可以得出结论

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00464

文献信息

• [EN] CYCLIC PEROXIDE OXIDATION OF AROMATIC COMPOUND PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] OXYDATION DE PEROXYDE CYCLIQUE DE PRODUCTION DE COMPOSÉ AROMATIQUE ET SON UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014158209A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides a method for converting an aromatic hydrocarbon to a phenol by providing an aromatic hydrocarbon comprising one or more aromatic C-H bonds and one or more activated C-H bonds in a solvent; adding a phthaloyl peroxide to the solvent; converting the phthaloyl peroxide to a di-radical; contacting the di-radical with the one or more aromatic C-H bonds; oxidizing selectively one of the one or more aromatic C-H bonds in preference to the one or more activated C-H bonds; adding a hydroxyl group to the one of the one or more aromatic C-H bonds to form one or more phenols; and purifying the one or more phenols.

  本发明提供了一种将芳香烃转化为酚的方法，包括提供一种含有一个或多个芳香C-H键和一个或多个活化的C-H键的芳香烃溶剂；向溶剂中添加邻苯二酰过氧化物；将邻苯二酰过氧化物转化为二自由基；将二自由基与一个或多个芳香C-H键接触；优先氧化一个或多个芳香C-H键中的一个，而不是活化的一个或多个C-H键；向一个或多个芳香C-H键中添加一个羟基以形成一个或多个酚；并纯化一个或多个酚。
• Metal-free oxidation of aromatic carbon–hydrogen bonds through a reverse-rebound mechanism
  作者：Changxia Yuan、Yong Liang、Taylor Hernandez、Adrian Berriochoa、Kendall N. Houk、Dionicio Siegel

  DOI：10.1038/nature12284

  日期：2013.7.11

  functions as a selective oxidant for the transformation of arenes to phenols under mild conditions. Although the reaction proceeds through a radical mechanism, aromatic C–H bonds are selectively oxidized in preference to activated –H bonds. Notably, a wide array of functional groups are compatible with this reaction, and this method is therefore well suited for late-stage transformations of advanced

  碳氢 (C-H) 键氧化方法在合成有机化学中具有重要作用，可提供最终目标分子所需的功能或促进后续化学转化。已经描述了几种氧化脂肪族 C-H 键的方法，大大简化了复杂分子的合成。然而，在温和条件下选择性氧化芳族 C-H 键，尤其是在具有不同官能团的取代芳烃的情况下，仍然是一个挑战。芳烃的直接羟基化最初是通过使用强布朗斯台德或路易斯酸与超化学计量当量的氧化剂介导亲电芳香取代反应来实现的，这显着限制了反应范围。由于这些反应的产物比起始材料更具反应性，因此过度氧化通常是一个竞争过程。已经开发了过渡金属催化芳烃的 C-H 氧化，有或没有导向基团，改进了酸介导的过程；但是，需要贵金属。在这里，我们证明过氧化邻苯二甲酰作为选择性氧化剂在温和条件下将芳烃转化为酚类。尽管反应通过自由基机制进行，但芳香族 C-H 键优先于活化的 -H 键被选择性氧化。值得注意的是，大量的官能团与该反应相容，因此该方法非常适合
• Anti-herpetic and anti-dengue activity of abietane ferruginol analogues synthesized from (+)-dehydroabietylamine
  作者：Vicky C. Roa-Linares、Yaneth M. Brand、Lee S. Agudelo-Gomez、Verónica Tangarife-Castaño、Liliana A. Betancur-Galvis、Juan C. Gallego-Gomez、Miguel A. González

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.11.009

  日期：2016.1

  antifungal, antimicrobial, cardioprotective, anti-oxidative, anti-plasmodial, leishmanicidal, anti-ulcerogenic, anti-inflammatory and antitumor actions. In this study, we report on the antiviral evaluation of ferruginol (1) and several analogues synthesized from commercial (+)-dehydroabietylamine. Thus, the activity against Human Herpesvirus type 1, Human Herpesvirus type 2 and Dengue Virus type 2, was studied

  从数种植物中分离出来的一种生物活性化合物-枞树酮型二萜类（+）-ferruginol（1）由于其药理特性而受到了广泛的关注，其中包括抗菌，抗真菌，抗菌，保护心脏，抗氧化，抗血浆，杀菌，抗溃疡，抗炎和抗肿瘤作用。在这项研究中，我们报告了铁氨酚的抗病毒评价（1）和几种由商业（+）-脱氢松香胺合成的类似物。因此，研究了针对1型人类疱疹病毒和2型人类疱疹病毒和2型登革热病毒的活性。在针对疱疹病毒和登革热病毒的感染后阶段，两种铁蛋白类似物均显示出较高的抗病毒选择性指数，并减少了病毒斑块大小。一种有前途的铅化合物8 对2型登革热病毒的抗病毒活性比对照利巴韦林强10倍（EC 50 = 1.4μM）。我们的发现表明12-hydroxyabieta-8,11,13-triene骨架是二萜类甾醇（1）是开发新型抗病毒药物的有趣分子支架。另外，还研究了合成的铁氨酚类似物的细胞毒性和抗真菌活性。© 20155爱思唯尔科学。版权所有。
• Synthesis and Properties of Optically Pure Phenols Derived from (+)-Dehydroabietylamine
  作者：Siegfried Waldvogel、Itamar Malkowsky、Martin Nieger、Olga Kataeva

  DOI：10.1055/s-2007-965895

  日期：2007.3

  Enantiomerically pure phenols are readily available in a straightforward sequence starting from (+)-dehydroabietylamine. Detailed synthetic protocols, analytical data and conversion to a monodentate phosphite ligand are presented.

  以 (+)-dehydroabietylamine 为起点，通过简单的序列就可以得到对映体纯的苯酚。本文介绍了详细的合成方案、分析数据以及向单齿亚磷酸配体的转化。
• Short syntheses of (+)-ferruginol from (+)-dehydroabietylamine
  作者：Miguel A. González、David Pérez-Guaita

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.055

  日期：2012.11

  Short syntheses of bioactive (+)-ferruginol in five or six synthetic steps starting from commercially available (+)-dehydroabietylamine are described. The oxygenated function at C12 was introduced via a Friedel Crafts acylation of N-phthaloyldehydroabietylamine followed by Baeyer-Villiger oxidation. Then, overall deprotection of functional groups, reductive deamination or biomimetic oxidative deamination, and final Wolff-Kishner reduction provided (+)-ferruginol in 21 and 23% overall yields, respectively. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.