12-hydroxydehydroabietylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-hydroxydehydroabietylamine
• 英文别名: 18-aminoferruginol；(4bS,8R,8aR)-8-(aminomethyl)-4b,8-dimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₀H₃₁NO
• 分子量: 301.472
• InChiKey: MRTGCOKRELAKPS-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxydehydroabietylamine 在 吡啶 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 12-acetoxy-N,N-(tetrachlorophthaloyl)dehydroabietylamine
  参考文献：
  名称：

  由（+）-脱氢松香胺合成的abietane铁艺甾醇类似物的抗疱疹和抗登革热活性

  摘要：

  从数种植物中分离出来的一种生物活性化合物-枞树酮型二萜类（+）-ferruginol（1）由于其药理特性而受到了广泛的关注，其中包括抗菌，抗真菌，抗菌，保护心脏，抗氧化，抗血浆，杀菌，抗溃疡，抗炎和抗肿瘤作用。在这项研究中，我们报告了铁氨酚的抗病毒评价（1）和几种由商业（+）-脱氢松香胺合成的类似物。因此，研究了针对1型人类疱疹病毒和2型人类疱疹病毒和2型登革热病毒的活性。在针对疱疹病毒和登革热病毒的感染后阶段，两种铁蛋白类似物均显示出较高的抗病毒选择性指数，并减少了病毒斑块大小。一种有前途的铅化合物8 对2型登革热病毒的抗病毒活性比对照利巴韦林强10倍（EC 50 = 1.4μM）。我们的发现表明12-hydroxyabieta-8,11,13-triene骨架是二萜类甾醇（1）是开发新型抗病毒药物的有趣分子支架。另外，还研究了合成的铁氨酚类似物的细胞毒性和抗真菌活性。© 20155爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.11.009
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-phthaloyldehydroabietylamine 在 aluminum (III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 生成 12-hydroxydehydroabietylamine
  参考文献：
  名称：

  由（+）-脱氢松香胺合成的abietane铁艺甾醇类似物的抗疱疹和抗登革热活性

  摘要：

  从数种植物中分离出来的一种生物活性化合物-枞树酮型二萜类（+）-ferruginol（1）由于其药理特性而受到了广泛的关注，其中包括抗菌，抗真菌，抗菌，保护心脏，抗氧化，抗血浆，杀菌，抗溃疡，抗炎和抗肿瘤作用。在这项研究中，我们报告了铁氨酚的抗病毒评价（1）和几种由商业（+）-脱氢松香胺合成的类似物。因此，研究了针对1型人类疱疹病毒和2型人类疱疹病毒和2型登革热病毒的活性。在针对疱疹病毒和登革热病毒的感染后阶段，两种铁蛋白类似物均显示出较高的抗病毒选择性指数，并减少了病毒斑块大小。一种有前途的铅化合物8 对2型登革热病毒的抗病毒活性比对照利巴韦林强10倍（EC 50 = 1.4μM）。我们的发现表明12-hydroxyabieta-8,11,13-triene骨架是二萜类甾醇（1）是开发新型抗病毒药物的有趣分子支架。另外，还研究了合成的铁氨酚类似物的细胞毒性和抗真菌活性。© 20155爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.11.009

文献信息

• Short syntheses of (+)-ferruginol from (+)-dehydroabietylamine
  作者：Miguel A. González、David Pérez-Guaita

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.055

  日期：2012.11

  Short syntheses of bioactive (+)-ferruginol in five or six synthetic steps starting from commercially available (+)-dehydroabietylamine are described. The oxygenated function at C12 was introduced via a Friedel Crafts acylation of N-phthaloyldehydroabietylamine followed by Baeyer-Villiger oxidation. Then, overall deprotection of functional groups, reductive deamination or biomimetic oxidative deamination, and final Wolff-Kishner reduction provided (+)-ferruginol in 21 and 23% overall yields, respectively. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of C-ring modified dehydroabietylamides and their cytotoxic activity
  作者：Jana Wiemann、Lucie Fischer、Matthias Rohmer、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.051

  日期：2018.8

  Due to their auspicious pharmacological efficacy as future drug candidates, natural products have been attracting scientific interest for centuries. An interesting field of research concerns the natural product class of terpenes. In this regard, a multitude of studies have already shown their promising biological potential. Therefore, a set of 27 derivatives of the diterpene dehydroabietylamine was synthesized, focusing on C-ring modifications and the derivatization of the amino moiety at C-18. Subsequent screening of the compounds in colorimetric sulforhodamine B-assays revealed an in vitro cytotoxicity especially towards malignant cell line MCF7. Particularly, 12-hydroxy-N-(isonicotinoyl)dehydroabietylamine and N-(4-methoxybenzoyl)dehydroabietylamine showed good cytotoxic activities (EC50 (MCF7) = 4.3 0.2 p,M and EC50 (MCF7) = 4.5 +/- 1.5 mu M, respectively) and significant selectivities (SI = 6.2 and SI = 8.8, respectively) towards malignant cell lines. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Antimalarial activity of abietane ferruginol analogues possessing a phthalimide group
  作者：Miguel A. González、Julie Clark、Michele Connelly、Fatima Rivas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.061

  日期：2014.11

  The abietane-type diterpenoid (+)-ferruginol, a bioactive compound isolated from New Zealand's Miro tree (Podocarpus ferruginea), displays relevant pharmacological properties, including antimicrobial, cardioprotective, anti-oxidative, anti-plasmodial, leishmanicidal, anti-ulcerogenic, anti-inflammatory and anticancer. Herein, we demonstrate that ferruginol (1) and some phthalimide containing analogues 2-12 have potential antimalarial activity. The compounds were evaluated against malaria strains 3D7 and K1, and cytotoxicity was measured against a mammalian cell line panel. A promising lead, compound 3, showed potent activity with an EC50 = 86 nM (3D7 strain), 201 nM (K1 strain) and low cytotoxicity in mammalian cells (SI > 290). Some structure-activity relationships have been identified for the antimalarial activity in these abietane analogues. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anti-herpetic and anti-dengue activity of abietane ferruginol analogues synthesized from (+)-dehydroabietylamine
  作者：Vicky C. Roa-Linares、Yaneth M. Brand、Lee S. Agudelo-Gomez、Verónica Tangarife-Castaño、Liliana A. Betancur-Galvis、Juan C. Gallego-Gomez、Miguel A. González

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.11.009

  日期：2016.1

  antifungal, antimicrobial, cardioprotective, anti-oxidative, anti-plasmodial, leishmanicidal, anti-ulcerogenic, anti-inflammatory and antitumor actions. In this study, we report on the antiviral evaluation of ferruginol (1) and several analogues synthesized from commercial (+)-dehydroabietylamine. Thus, the activity against Human Herpesvirus type 1, Human Herpesvirus type 2 and Dengue Virus type 2, was studied

  从数种植物中分离出来的一种生物活性化合物-枞树酮型二萜类（+）-ferruginol（1）由于其药理特性而受到了广泛的关注，其中包括抗菌，抗真菌，抗菌，保护心脏，抗氧化，抗血浆，杀菌，抗溃疡，抗炎和抗肿瘤作用。在这项研究中，我们报告了铁氨酚的抗病毒评价（1）和几种由商业（+）-脱氢松香胺合成的类似物。因此，研究了针对1型人类疱疹病毒和2型人类疱疹病毒和2型登革热病毒的活性。在针对疱疹病毒和登革热病毒的感染后阶段，两种铁蛋白类似物均显示出较高的抗病毒选择性指数，并减少了病毒斑块大小。一种有前途的铅化合物8 对2型登革热病毒的抗病毒活性比对照利巴韦林强10倍（EC 50 = 1.4μM）。我们的发现表明12-hydroxyabieta-8,11,13-triene骨架是二萜类甾醇（1）是开发新型抗病毒药物的有趣分子支架。另外，还研究了合成的铁氨酚类似物的细胞毒性和抗真菌活性。© 20155爱思唯尔科学。版权所有。
• Anticoronavirus Evaluation of Antimicrobial Diterpenoids: Application of New Ferruginol Analogues
  作者：Mihayl Varbanov、Stéphanie Philippot、Miguel A. González-Cardenete

  DOI：10.3390/v15061342

  日期：——

  distinguished for its interesting pharmacological properties such as antimicrobial activity, including antiviral. In this study, selected C18-functionalized semisynthetic abietanes prepared from the commercially available (+)-dehydroabietylamine or methyl dehydroabietate were tested in vitro against human coronavirus 229E (HCoV-229E). As a result, a new ferruginol analogue caused a relevant reduction in virus titer

  与其他天然和半合成的松香烷一样，松香烷二萜 (+)-ferruginol (1) 因其有趣的药理学特性而闻名，例如抗菌活性，包括抗病毒活性。在这项研究中，选择了由市售的 (+)-脱氢枞胺或脱氢枞酸甲酯制备的 C18 功能化半合成枞烷，在体外针对人类冠状病毒 229E (HCoV-229E) 进行了测试。结果，一种新的铁甘油类似物导致病毒滴度相应降低并抑制细胞病变效应。还进行了基于计算机分析的毒性预测以及生物利用度的估计。这项工作证明了两种测试化合物的抗菌活性，特别是抗病毒活性，使这些分子对开发新型抗病毒药物产生了兴趣。