1-(4-methylphenylsulfinyl)-4-phenyl-(2R,3E)-3-buten-2-ol | 95482-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1-(4-methylphenylsulfinyl)-4-phenyl-(2R,3E)-3-buten-2-ol
• 英文别名: (E,2R)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 95482-80-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: SLSMQHCQAIIWPI-CWYMVJMUSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  523.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenylsulfinyl)-4-phenyl-(2R,3E)-3-buten-2-ol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 [(2S,3S,5R)-2-benzyl-1-methyl-5-nonylpyrrolidin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-preussin的新型立体定向合成

  摘要：

  公开了一种新颖的和立体定向的（+）-普鲁斯汀方法，其允许合成类似物用于结构活性关系研究。关键步骤包括通过分子内亚磺酰基基团的参与对溴代醇进行区域和立体选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.032
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-4-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)but-3-en-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-(4-methylphenylsulfinyl)-4-phenyl-(2R,3E)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl moiety as an internal nucleophile. Part 6: Stereospecific synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate

  摘要：

  A novel and stercospecific synthesis of (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate (AHPBA) is disclosed. The key step includes regio- and stereospecific functionalization of an alkene by the pendant sulfinyl group. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00239-8

文献信息

• Stereospecific hydroxylation of chiral allylic β-hydroxysulfoxides: Applications to the asymmetric synthesis of optically active vicinal triols
  作者：Guy Solladie、Catherine Fréchou、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84665-1

  日期：1986.1

  Chiral allylic β-hydroxysulfoxides have been hydroxylated by the osmium tetroxide catalyzed reaction. The reaction can be highly stereoselective depending on the nature of the substituant linked to the double bond and the configurations of the sulfoxide and hydroxylic groups. The diastereoselectivity can be as high as 90%.

  手性烯丙基β-羟基亚砜已被四氧化os催化的反应羟基化。该反应可以是高度立体选择性的，这取决于与双键连接的取代基的性质以及亚砜和羟基的构型。非对映选择性可高达90％。
• Stereoselective bromohydrin formation from β-hydroxy sulfoxides mediated by the pendant sulfoxide†‡
  作者：Sadagopan Raghavan、M. Abdul Rasheed、Suju C. Joseph、A. Rajender

  DOI：10.1039/a904420e

  日期：——

  Regio- and stereo-selective bromohydrin formation promoted by a neighbouring sulfinyl moiety is disclosed.

  本发明公开了在邻近的亚磺酰基促进下形成的具有区域和立体选择性的溴海德林。
• Solladie, Guy; Frechou, Catherine; Hutt, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 827 - 836
  作者：Solladie, Guy、Frechou, Catherine、Hutt, Jean、Demailly, Gilles

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of .beta.-keto sulfoxides: a highly efficient asymmetric synthesis of both enantiomers of allylic alcohols
  作者：Guy Solladie、Gilles Demailly、Christine Greck

  DOI：10.1021/jo00209a044

  日期：1985.5
• SOLLADIE, G.;DEMAILLY, G.;CRECK, CH., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 9, 1552-1554
  作者：SOLLADIE, G.、DEMAILLY, G.、CRECK, CH.

  DOI：——

  日期：——