(R,E)-4-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)but-3-en-2-one | 95482-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-4-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 95482-76-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: FOPHRIQMCBQZGO-SQUSKLHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-4-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)but-3-en-2-one 在 palladium dihydroxide N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.34h， 生成 (2R,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl moiety as an internal nucleophile. Part 6: Stereospecific synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate

  摘要：

  A novel and stercospecific synthesis of (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate (AHPBA) is disclosed. The key step includes regio- and stereospecific functionalization of an alkene by the pendant sulfinyl group. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00239-8
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R,E)-4-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reduction of .beta.-keto sulfoxides: a highly efficient asymmetric synthesis of both enantiomers of allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a044

文献信息

• Highly Enantioselective Access to α-Dibenzylamino Ketones from Chiral Nonracemic α-Bromo α′-Sulfinyl Ketones by Dynamic Kinetic Resolution: Synthesis of (2R,1′S)-2-[1-(Dibenzylamino)alkyl]oxiranes
  作者：Pierre-Yves Géant、Jean Martínez、Xavier J. Salom-Roig

  DOI：10.1002/ejoc.201001403

  日期：2011.3

  A novel and efficient synthesis of enantiomerically pure alpha-dibenzylamino alpha'-sulfinyl ketones starting from a mixture of both epimers of alpha-bromo alpha'-(R)-sulfinyl Ketone has been realized through combined in situ substitution-epimerization in so-called Dynamic Kinetic Resolution (DKR). The scope of the reaction has been examined, and four differently substituted alpha-(S)-dibenzylamino

  以 α-溴 α'-(R)-亚磺酰基酮的两种差向异构体的混合物为起始原料，通过原位取代-差向异构化的组合，实现了对映体纯 α-二苄基氨基 α'-亚磺酰基酮的新型高效合成动态动力学分辨率 (DKR)。已经检查了反应的范围，并以良好的收率和优异的非对映选择性获得了四种不同取代的 α-(S)-二苄基氨基 α'-(R)-亚磺酰基酮。这些衍生物的效用通过高度立体选择性合成的顺-(2R, 1'S)-2-(1-二苄基氨基烷基)环氧乙烷进一步说明。
• Stereospecific hydroxylation of chiral allylic β-hydroxysulfoxides: Applications to the asymmetric synthesis of optically active vicinal triols
  作者：Guy Solladie、Catherine Fréchou、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84665-1

  日期：1986.1

  Chiral allylic β-hydroxysulfoxides have been hydroxylated by the osmium tetroxide catalyzed reaction. The reaction can be highly stereoselective depending on the nature of the substituant linked to the double bond and the configurations of the sulfoxide and hydroxylic groups. The diastereoselectivity can be as high as 90%.

  手性烯丙基β-羟基亚砜已被四氧化os催化的反应羟基化。该反应可以是高度立体选择性的，这取决于与双键连接的取代基的性质以及亚砜和羟基的构型。非对映选择性可高达90％。
• Solladie, Guy; Frechou, Catherine; Hutt, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 827 - 836
  作者：Solladie, Guy、Frechou, Catherine、Hutt, Jean、Demailly, Gilles

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of enantiomerically pure 4-substituted (1Z, 3E) −1 [(R)-p-tolylsulfinyl]-2-t-butyldimethylsilyloxy-1,3-butadienes.
  作者：Guy Solladié、Nathalie Maugein、Ignacio Morreno、Antonio Almario、M.Carmen Carreño、José L. Garcia-Ruano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61312-6

  日期：1992.8

  The synthesis of enantiomerically pure 4-substituted (1Z,3E) 1-[(R)-p-tolysulfinyl]-2-t-butyldimethylsilyloxy-1,3-butadienes from allylic beta-ketosulfoxides is described.
• SOLLADIE, G.;DEMAILLY, G.;CRECK, CH., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 9, 1552-1554
  作者：SOLLADIE, G.、DEMAILLY, G.、CRECK, CH.

  DOI：——

  日期：——