N-[5-(2-cyanoacetyl)-2-ethoxy-4-nitrophenyl]acetamide | 1201079-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[5-(2-cyanoacetyl)-2-ethoxy-4-nitrophenyl]acetamide
• 英文别名: 5-acetamido-4-ethoxy-2-nitrobenzoylacetonitrile；N-[5-(Cyanoacetyl)-2-ethoxy-4-nitrophenyl]acetamide
• CAS: 1201079-16-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅
• 分子量: 291.263
• InChiKey: XCCVLPJKUYIJTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(2-cyanoacetyl)-2-ethoxy-4-nitrophenyl]acetamide 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-(3-氰基-7-乙氧基-4-羟基喹啉-6-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-(3-Cyano-7-ethoxy-1,4-dihydro-4-oxoquinolin-6-yl)乙酰胺的合成

  摘要：

  描述了制备 N-(3-cyano-7-ethoxy-1,4dihydro-4-oxoquinolin-6-yl)acetamide (1) 的新途径，它是合成选择性 EGFR 激酶抑制剂的关键中间体。4(1H)-喹诺酮类是合成抗癌、抗疟疾、抗糖尿病、抗病毒剂和可逆 (H/K) ATP 酶抑制剂的一系列重要中间体。N-(3-Cyano-7-ethoxy-1,4dihydro-4-oxoquinolin-6-yl)acetamide (1，图 1) 是 EKB-569 (2) 或 neratinib (3) 的关键中间体，两者都是其被开发为表皮生长因子受体 (EGFR) 和人表皮生长因子受体-2 (EGFR-2) 蛋白酪氨酸激酶的双重不可逆抑制剂。在之前的报道中，1 是使用 2-氨基-5-硝基苯酚 (4) 作为起始材料制备的。5通过4的乙酰化、乙基化和还原合成（方案1），

  DOI：

  10.3987/com-11-12343
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-4-hydroxybenzoate 在 磺酰氯 、 硝酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-[5-(2-cyanoacetyl)-2-ethoxy-4-nitrophenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-(3-Cyano-7-ethoxy-1,4-dihydro-4-oxoquinolin-6-yl)乙酰胺的合成

  摘要：

  描述了制备 N-(3-cyano-7-ethoxy-1,4dihydro-4-oxoquinolin-6-yl)acetamide (1) 的新途径，它是合成选择性 EGFR 激酶抑制剂的关键中间体。4(1H)-喹诺酮类是合成抗癌、抗疟疾、抗糖尿病、抗病毒剂和可逆 (H/K) ATP 酶抑制剂的一系列重要中间体。N-(3-Cyano-7-ethoxy-1,4dihydro-4-oxoquinolin-6-yl)acetamide (1，图 1) 是 EKB-569 (2) 或 neratinib (3) 的关键中间体，两者都是其被开发为表皮生长因子受体 (EGFR) 和人表皮生长因子受体-2 (EGFR-2) 蛋白酪氨酸激酶的双重不可逆抑制剂。在之前的报道中，1 是使用 2-氨基-5-硝基苯酚 (4) 作为起始材料制备的。5通过4的乙酰化、乙基化和还原合成（方案1），

  DOI：

  10.3987/com-11-12343

文献信息

• New and Practical Synthesis of<i>N</i>-(3-Cyano-7-ethoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-6-yl)acetamide
  作者：Wenpeng Ma、Yongjun Mao、Kai Xie、Qifeng Zhu、Rongxia Zhang、Jingshan Shen、Hongbin Sun

  DOI：10.1002/jhet.1901

  日期：2014.5

  New and practical synthetic route of N‐(3‐cyano‐7‐ethoxy‐4‐oxo‐1,4‐dihydroquinolin‐6‐yl)acetamide (1) is described, through the cyclization of 2‐aminophenyl‐ethanone (12) with N,N‐dimethylformamide dimethylacetal. The overall yield of 1 obtained from this process is 46% (five steps) with a purity of >99% (HPLC).

  描述了N-（3-氰基-7-乙氧基-4-氧-1,4-二氢喹啉-6-基）乙酰胺的新实用合成路线（1），是通过2-氨基苯基乙酮的环化（12）与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛。的总产率1从该过程获得的46％（五个步骤）> 99％（HPLC）的纯度。