1-(3-acetamido-4-ethoxyphenyl)ethanone | 1201079-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-acetamido-4-ethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: N-(5-acetyl-2-ethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 1201079-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: ZGSWAAQQDVJCJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-acetamido-4-ethoxyphenyl)ethanone 在 盐酸 、 溴 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(3-氰基-7-乙氧基-4-羟基喹啉-6-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-（3-氰基-7-乙氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-6-基）乙酰胺的新实用合成

  摘要：

  描述了N-（3-氰基-7-乙氧基-4-氧-1,4-二氢喹啉-6-基）乙酰胺的新实用合成路线（1），是通过2-氨基苯基乙酮的环化（12）与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛。的总产率1从该过程获得的46％（五个步骤）> 99％（HPLC）的纯度。

  DOI：

  10.1002/jhet.1901
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基-4-羟基苯基)乙酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-acetamido-4-ethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-(4-Chloro-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl)乙酰胺的新合成

  摘要：

  4-氯喹啉是抗癌、抗疟疾、抗糖尿病、抗病毒药物和可逆 (HC/KC) AT 期抑制剂的关键合成前体。例如，N-(4chloro-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl)acetamide (1) 被开发为制备佩利替尼 (2) 和来那替尼 (3) 的重要中间体 [图。1]，作为表皮生长因子受体 (EGFR) 和人表皮生长因子受体-2 (HER-2) 激酶的不可逆抑制剂。之前的报告 9,10 描述了基于 Gould-Jacobs 方法 11 使用 2-氨基-5-硝基苯酚 (4) 作为起始材料 (方案 1) 制备 1。用 (E)-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯处理 5 得到相应的氰基丙烯酸乙酯 6。3-氰基-4-羟基喹啉 (7) 通过在 250°C 下热环化 20 小时获得 40% 的产率道瑟姆 A. 用二甘醇二甲醚中的 POCl3 氯化后，1 的产率为 65%。虽然这条路线

  DOI：

  10.1080/00304948.2015.1005987

文献信息

• New Synthesis of<i>N</i>-(4-Chloro-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl)acetamide
  作者：Yongjun Mao、Fuqiang Zhu、Weiming Chen、Jingshan Shen、Xiangrui Jiang

  DOI：10.1080/00304948.2015.1005987

  日期：2015.3.4

  4-Chloroquinolines are key synthetic precursors for anticancer, anti-malarial, antidiabetic, antiviral agents and reversible (HC/KC) AT Phase inhibitors. For example, N-(4chloro-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl)acetamide (1) was developed as an important intermediate for the preparation of pelitinib (2) and neratinib (3) [Fig. 1], which act as irreversible inhibitors of epidermal growth factor receptor (EGFR) and

  4-氯喹啉是抗癌、抗疟疾、抗糖尿病、抗病毒药物和可逆 (HC/KC) AT 期抑制剂的关键合成前体。例如，N-(4chloro-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl)acetamide (1) 被开发为制备佩利替尼 (2) 和来那替尼 (3) 的重要中间体 [图。1]，作为表皮生长因子受体 (EGFR) 和人表皮生长因子受体-2 (HER-2) 激酶的不可逆抑制剂。之前的报告 9,10 描述了基于 Gould-Jacobs 方法 11 使用 2-氨基-5-硝基苯酚 (4) 作为起始材料 (方案 1) 制备 1。用 (E)-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯处理 5 得到相应的氰基丙烯酸乙酯 6。3-氰基-4-羟基喹啉 (7) 通过在 250°C 下热环化 20 小时获得 40% 的产率道瑟姆 A. 用二甘醇二甲醚中的 POCl3 氯化后，1 的产率为 65%。虽然这条路线
• New and Practical Synthesis of<i>N</i>-(3-Cyano-7-ethoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-6-yl)acetamide
  作者：Wenpeng Ma、Yongjun Mao、Kai Xie、Qifeng Zhu、Rongxia Zhang、Jingshan Shen、Hongbin Sun

  DOI：10.1002/jhet.1901

  日期：2014.5

  New and practical synthetic route of N‐(3‐cyano‐7‐ethoxy‐4‐oxo‐1,4‐dihydroquinolin‐6‐yl)acetamide (1) is described, through the cyclization of 2‐aminophenyl‐ethanone (12) with N,N‐dimethylformamide dimethylacetal. The overall yield of 1 obtained from this process is 46% (five steps) with a purity of >99% (HPLC).

  描述了N-（3-氰基-7-乙氧基-4-氧-1,4-二氢喹啉-6-基）乙酰胺的新实用合成路线（1），是通过2-氨基苯基乙酮的环化（12）与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛。的总产率1从该过程获得的46％（五个步骤）> 99％（HPLC）的纯度。