3-acetamido-4-ethoxybenzoic acid | 1356916-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-4-ethoxybenzoic acid
• CAS: 1356916-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: ZMPAMLUTVPFLMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-4-ethoxybenzoic acid 在 磺酰氯 、 硝酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-氰基-7-乙氧基-4-羟基喹啉-6-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-(3-Cyano-7-ethoxy-1,4-dihydro-4-oxoquinolin-6-yl)乙酰胺的合成

  摘要：

  描述了制备 N-(3-cyano-7-ethoxy-1,4dihydro-4-oxoquinolin-6-yl)acetamide (1) 的新途径，它是合成选择性 EGFR 激酶抑制剂的关键中间体。4(1H)-喹诺酮类是合成抗癌、抗疟疾、抗糖尿病、抗病毒剂和可逆 (H/K) ATP 酶抑制剂的一系列重要中间体。N-(3-Cyano-7-ethoxy-1,4dihydro-4-oxoquinolin-6-yl)acetamide (1，图 1) 是 EKB-569 (2) 或 neratinib (3) 的关键中间体，两者都是其被开发为表皮生长因子受体 (EGFR) 和人表皮生长因子受体-2 (EGFR-2) 蛋白酪氨酸激酶的双重不可逆抑制剂。在之前的报道中，1 是使用 2-氨基-5-硝基苯酚 (4) 作为起始材料制备的。5通过4的乙酰化、乙基化和还原合成（方案1），

  DOI：

  10.3987/com-11-12343
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-4-hydroxybenzoate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-acetamido-4-ethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-(3-Cyano-7-ethoxy-1,4-dihydro-4-oxoquinolin-6-yl)乙酰胺的合成

  摘要：

  描述了制备 N-(3-cyano-7-ethoxy-1,4dihydro-4-oxoquinolin-6-yl)acetamide (1) 的新途径，它是合成选择性 EGFR 激酶抑制剂的关键中间体。4(1H)-喹诺酮类是合成抗癌、抗疟疾、抗糖尿病、抗病毒剂和可逆 (H/K) ATP 酶抑制剂的一系列重要中间体。N-(3-Cyano-7-ethoxy-1,4dihydro-4-oxoquinolin-6-yl)acetamide (1，图 1) 是 EKB-569 (2) 或 neratinib (3) 的关键中间体，两者都是其被开发为表皮生长因子受体 (EGFR) 和人表皮生长因子受体-2 (EGFR-2) 蛋白酪氨酸激酶的双重不可逆抑制剂。在之前的报道中，1 是使用 2-氨基-5-硝基苯酚 (4) 作为起始材料制备的。5通过4的乙酰化、乙基化和还原合成（方案1），

  DOI：

  10.3987/com-11-12343

文献信息

• 一种来那替尼中间体的制备方法
  申请人：宿迁盛基医药科技有限公司

  公开号：CN107325049B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种来那替尼中间体的制备方法。本发明以化合物Ⅰ为原料，通过一系列反应制备得到抗肿瘤新药来那替尼中间体化合物Ⅷ。提供了一种高效的合成路线，具有成本低，副产物少，收率高，对环境污染小的特点。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel pyrimidine, 3-cyanopyridine and m-amino-N-phenylbenzamide based monocyclic EGFR tyrosine kinase inhibitors
  作者：Yongjun Mao、Wenxiu Zhu、Xiaoguang Kong、Zhen Wang、Hua Xie、Jian Ding、Nicholas Kenneth Terrett、Jingkang Shen、Jingshan Shen

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.053

  日期：2013.6

  36 new compounds with the typical skeleton of 4-anilino-5-vinyl/ethynyl pyrimidine, 4-anilino-3-cyano-5-vinyl/ethynyl/phenyl pyridine, and m-amino-N-phenylbenzamide, are designed, synthesized and selectively tested on EGFR, ErbB-2 kinases, and A-549, HL60 cells growth inhibition. Results from the bioactivity and chemical structures yield preliminary structure-activity relationships (SARs). The most potent 5-ethynylpyrimidine derivative 20a has an IC50 value of 45 nM to EGFR kinase. Several compounds of other series also show IC50 values <1 mu M for EGFR and <5 mu M for A-549 and HL60 cells growth inhibition. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.