2-噻吩-2-喹啉-4-羧酸肼 | 39072-28-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-噻吩-2-喹啉-4-羧酸肼
• 中文别名: 2-(2-噻吩)-4-喹啉卡巴肼
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)quinoline-4-carbohydrazide
• 英文别名: (2-thienyl)quinoline-4-carbohydrazide；2-thiophen-2-yl-quinoline-4-carboxylic acid hydrazide；2-[2]thienyl-quinoline-4-carboxylic acid hydrazide；2-[2]Thienyl-chinolin-4-carbonsaeure-hydrazid；2-Thienyl-cinchoninsaeurehydrazid；2-thiophen-2-ylquinoline-4-carbohydrazide
• CAS: 39072-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD01812612
• 分子量: 269.327
• InChiKey: RRFXBVGSSZEUCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-237.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩-2-喹啉-4-羧酸肼 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-thiophen-2-yl-quinoline-4-carboxylic acid benzylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of nitrogenous derivatives of 2-thienylcinchoninic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00771295
• 作为产物：
  描述：

  2-(噻吩-2-基)喹啉-4-甲酸 在 盐酸肼 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-噻吩-2-喹啉-4-羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  新型三氟甲基取代的（1 H-吡唑-1-基）（喹啉-4-基）甲酮的合成与细胞毒性

  摘要：

  从靛红和烷基开始聚合合成一系列16种新的多取代的（5-羟基-5-（三氟甲基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（喹啉-4-基）甲酮描述了（芳基/杂芳基）酮。通过涉及4-烷基（芳基/杂芳基）-4-甲氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮的[3 + 2]环缩合反应，二杂芳基甲烷酮的收率高达95％。 （通过两步反应）和2-烷基（芳基/杂芳基）-4-碳酰肼（通过三步反应）。随后，通过经典的脱水反应从相应的5-羟基-2-吡唑啉部分获得了代表性的脱水杂环衍生物，得到了相应的（5-（三氟甲基）-1 H-吡唑-1-基）（喹啉-4-基）甲酮（三个实例），产率为69-82％。随后的细胞毒性评估表明，在高浓度（200μM）的人白细胞中，在喹啉2位具有芳香基团且在吡唑3位具有甲基部分的化合物具有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.08.012

文献信息

• SMALL MOLECULE ENTEROVIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Arizona Board of Regents on Behalf of the University of Arizona

  公开号：US20210244721A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a quinoline (or similar) structure which function as antagonists of androgen receptor activity, and their use as therapeutics for the treatment of cancer (e.g., castration-resistant prostate cancer) and other conditions characterized with androgen receptor activity and/or androgen receptor expression.

  这项发明属于药物化学领域。具体而言，该发明涉及一类新型的小分子，其具有喹啉（或类似）结构，可作为雄激素受体活性拮抗剂，并且可用作治疗癌症（例如去势抵抗性前列腺癌）和其他与雄激素受体活性和/或雄激素受体表达有关的疾病的治疗药物。
• Musante; Parrini, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 209,220
  作者：Musante、Parrini

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-R-6-R′-4-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)quinolines
  作者：A. G. Kashaev、A. V. Zimichev

  DOI：10.1134/s1070428009110311

  日期：2009.11
• Convergent synthesis and cytotoxicity of novel trifluoromethyl-substituted (1 H -pyrazol-1-yl)(quinolin-4-yl) methanones
  作者：Helio G. Bonacorso、Pablo A. Nogara、Fernanda D’A. Silva、Wilian C. Rosa、Carson W. Wiethan、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins、João B.T. Rocha

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.08.012

  日期：2016.10

  classical dehydration reactions, which resulted in the corresponding (5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)(quinolin-4-yl)methanones (three examples) at yields of 69–82%. The subsequent cytotoxicity evaluation showed that compounds with aromatic groups at the 2-position of the quinoline and a methyl moiety at the 3-position of the pyrazole have significant cytotoxicity in human leukocytes at high concentrations

  从靛红和烷基开始聚合合成一系列16种新的多取代的（5-羟基-5-（三氟甲基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（喹啉-4-基）甲酮描述了（芳基/杂芳基）酮。通过涉及4-烷基（芳基/杂芳基）-4-甲氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮的[3 + 2]环缩合反应，二杂芳基甲烷酮的收率高达95％。 （通过两步反应）和2-烷基（芳基/杂芳基）-4-碳酰肼（通过三步反应）。随后，通过经典的脱水反应从相应的5-羟基-2-吡唑啉部分获得了代表性的脱水杂环衍生物，得到了相应的（5-（三氟甲基）-1 H-吡唑-1-基）（喹啉-4-基）甲酮（三个实例），产率为69-82％。随后的细胞毒性评估表明，在高浓度（200μM）的人白细胞中，在喹啉2位具有芳香基团且在吡唑3位具有甲基部分的化合物具有明显的细胞毒性。
• Synthesis and study of nitrogenous derivatives of 2-thienylcinchoninic acid
  作者：R. S. Belen'kaya、A. E. Lipkin、V. M. Ostryakov

  DOI：10.1007/bf00771295

  日期：1972.10