Methyl 2-thien-2-ylquinoline-4-carboxylate | 350997-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-thien-2-ylquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-thiophen-2-ylquinoline-4-carboxylate
• CAS: 350997-63-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD01993669
• 分子量: 269.324
• InChiKey: GUYNXRMVGOLOQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-thien-2-ylquinoline-4-carboxylate 在 盐酸肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到2-噻吩-2-喹啉-4-羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  新型三氟甲基取代的（1 H-吡唑-1-基）（喹啉-4-基）甲酮的合成与细胞毒性

  摘要：

  从靛红和烷基开始聚合合成一系列16种新的多取代的（5-羟基-5-（三氟甲基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（喹啉-4-基）甲酮描述了（芳基/杂芳基）酮。通过涉及4-烷基（芳基/杂芳基）-4-甲氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮的[3 + 2]环缩合反应，二杂芳基甲烷酮的收率高达95％。 （通过两步反应）和2-烷基（芳基/杂芳基）-4-碳酰肼（通过三步反应）。随后，通过经典的脱水反应从相应的5-羟基-2-吡唑啉部分获得了代表性的脱水杂环衍生物，得到了相应的（5-（三氟甲基）-1 H-吡唑-1-基）（喹啉-4-基）甲酮（三个实例），产率为69-82％。随后的细胞毒性评估表明，在高浓度（200μM）的人白细胞中，在喹啉2位具有芳香基团且在吡唑3位具有甲基部分的化合物具有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.08.012
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 Methyl 2-thien-2-ylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型三氟甲基取代的（1 H-吡唑-1-基）（喹啉-4-基）甲酮的合成与细胞毒性

  摘要：

  从靛红和烷基开始聚合合成一系列16种新的多取代的（5-羟基-5-（三氟甲基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（喹啉-4-基）甲酮描述了（芳基/杂芳基）酮。通过涉及4-烷基（芳基/杂芳基）-4-甲氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮的[3 + 2]环缩合反应，二杂芳基甲烷酮的收率高达95％。 （通过两步反应）和2-烷基（芳基/杂芳基）-4-碳酰肼（通过三步反应）。随后，通过经典的脱水反应从相应的5-羟基-2-吡唑啉部分获得了代表性的脱水杂环衍生物，得到了相应的（5-（三氟甲基）-1 H-吡唑-1-基）（喹啉-4-基）甲酮（三个实例），产率为69-82％。随后的细胞毒性评估表明，在高浓度（200μM）的人白细胞中，在喹啉2位具有芳香基团且在吡唑3位具有甲基部分的化合物具有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.08.012

文献信息

• Convergent synthesis and cytotoxicity of novel trifluoromethyl-substituted (1 H -pyrazol-1-yl)(quinolin-4-yl) methanones
  作者：Helio G. Bonacorso、Pablo A. Nogara、Fernanda D’A. Silva、Wilian C. Rosa、Carson W. Wiethan、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins、João B.T. Rocha

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.08.012

  日期：2016.10

  classical dehydration reactions, which resulted in the corresponding (5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)(quinolin-4-yl)methanones (three examples) at yields of 69–82%. The subsequent cytotoxicity evaluation showed that compounds with aromatic groups at the 2-position of the quinoline and a methyl moiety at the 3-position of the pyrazole have significant cytotoxicity in human leukocytes at high concentrations

  从靛红和烷基开始聚合合成一系列16种新的多取代的（5-羟基-5-（三氟甲基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（喹啉-4-基）甲酮描述了（芳基/杂芳基）酮。通过涉及4-烷基（芳基/杂芳基）-4-甲氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮的[3 + 2]环缩合反应，二杂芳基甲烷酮的收率高达95％。 （通过两步反应）和2-烷基（芳基/杂芳基）-4-碳酰肼（通过三步反应）。随后，通过经典的脱水反应从相应的5-羟基-2-吡唑啉部分获得了代表性的脱水杂环衍生物，得到了相应的（5-（三氟甲基）-1 H-吡唑-1-基）（喹啉-4-基）甲酮（三个实例），产率为69-82％。随后的细胞毒性评估表明，在高浓度（200μM）的人白细胞中，在喹啉2位具有芳香基团且在吡唑3位具有甲基部分的化合物具有明显的细胞毒性。