3,3,3-trifluoro-1-(o-tolyl)propan-1-one | 1249478-38-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-(o-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 3,3,3-Trifluoro-1-(2-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 1249478-38-3
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: QDEXBDAKFALNKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-1-(o-tolyl)propan-1-one 、 盐酸乙脒 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到4-fluoro-2-methyl-6-(o-tolyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种简便有效的方法，用于从α-CF3芳基酮中合成2,6-二取代的4-氟嘧啶

  摘要：

  在本文中，报告了一种简明有效的方案，用于合成一系列2,6-二取代的4-氟嘧啶，作为药物化学中通用的和有用的构建基块。从容易获得α-CF 3芳基酮和不同脒盐酸盐，该方法提供对这种具有良好到优异的产率在温和条件下的化合物的非常实用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690248
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3,3-trifluoro-1-(o-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  与CF高效的Cu（I）芳基的催化的三氟甲基化（杂芳基）乙酸酯烯醇3个基团从CF衍生3 SO 2 Na和TBHP在室温下

  摘要：

  通过加入CF的对α-三氟甲基酮的铜（I）催化合成的有效方法3至芳基通过使用容易获得的CF（杂芳基）乙酸酯烯醇3 SO 2 Na（上兰洛伊斯试剂）已被开发。该反应是简单的实验，并在室温下进行，以优异的产率提供了良好的与宽官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.01.020

文献信息

• Oxidative Trifluoromethylation of Unactivated Olefins: An Efficient and Practical Synthesis of α-Trifluoromethyl-Substituted Ketones
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Atanu Modak、Tuhin Patra、Soham Maity、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201303576

  日期：2013.9.9

  An economical approach to α‐CF3‐substituted ketones, which are important intermediates in synthetic and medicinal chemistry, employs olefins and the readily available Langlois reagent (CF3SO2Na). The reaction is operationally simple, proceeds at room temperature, and exhibits an excellent tolerance toward a wide variety of functional groups.

  一种经济的方法，以α-CF 3 -取代的酮，这是在合成和药物化学的重要中间体，采用烯烃和容易得到的试剂朗格卢瓦（CF 3 SO 2 Na）的。该反应操作简单，在室温下进行，并且对多种官能团表现出优异的耐受性。
• Continuous Flow α-Trifluoromethylation of Ketones by Metal-Free Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：David Cantillo、Oscar de Frutos、Juan A. Rincón、Carlos Mateos、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/ol403650y

  日期：2014.2.7

  α-CF3-substituted carbonyl compounds has been developed. The carbonyl substrates were converted in situ into the corresponding silyl enol ethers, mixed with the CF3 radical source, and then irradiated with visible light using a flow reactor based on transparent tubing and a household compact fluorescent lamp. The continuous protocol uses Eosin Y as an inexpensive photoredox catalyst and requires only 20 min to

  连续流动，两步法为α-CF的制备3 -取代的羰基化合物已经被开发出来。将羰基底物原位转化为相应的甲硅烷基烯醇醚，与CF 3自由基源混合，然后使用基于透明管和家用紧凑型荧光灯的流动反应器用可见光照射。连续方案使用曙红Y作为廉价的光氧化还原催化剂，仅需20分钟即可完成两个反应步骤。
• Photooxidative Keto-Trifluoromethylation of Styrenes by Means of an Anthraquinone-Based Organocatalyst
  作者：Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh、Yuji Kamito、Kazuki Matsuo、Jun Ishihara

  DOI：10.1055/s-0036-1592003

  日期：2018.8

  building blocks for the synthesis of various trifluoromethyl-functionalized molecules. Although there are significant advantages in the development of methods toward direct transformations of styrenes into α-trifluoromethyl ketones, most procedures leading to α-trifluoromethyl ketones require heavy- or transition-metal-based complexes. Herein, a novel method is developed for the synthesis of α-trifluoromethyl

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 α-三氟甲基酮是用于合成各种三氟甲基官能化分子的通用构建基块。尽管在开发将苯乙烯直接转化为α-三氟甲基酮的方法方面具有显着优势，但大多数导致α-三氟甲基酮的方法都需要重金属或过渡金属基络合物。本文中，开发了一种新颖的方法，用于在氧气气氛下通过蒽醌催化的苯乙烯的光氧化酮-三氟甲基化反应，以及容易获得的Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）来合成α-三氟甲基酮。反应进行顺利，以中等至优异的产率和良好的选择性得到产物。 α-三氟甲基酮是用于合成各种三氟甲基官能化分子的通用构建基块。尽管在开发将苯乙烯直接转化为α-三氟甲基酮的方法方面具有显着优势，但大多数导致α-三氟甲基酮的方法都需要重金属或过渡金属基络合物。本文中，开发了一种新颖的方法，用于在氧气气氛下通过蒽醌催化的苯乙烯的光氧化酮-三氟甲基化反应，以及容易获得的Langlois试剂（CF
• PhI(OAc)₂-Mediated Radical Trifluoromethylation of Vinyl Azides with Me₃SiCF₃
  作者：Yi-Feng Wang、Geoffroy Hervé Lonca、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201307846

  日期：2014.1.20

  and functional materials, owing to its unique properties such as electron‐withdrawing character, metabolic stability, and lipophilicity. Described herein is the PhI(OAc)2‐mediated radical trifluoromethylation of vinyl azides with Me3SiCF3 to efficiently generate α‐trifluoromethyl azines. The resulting α‐trifluoromethyl azines were successfully transformed to valuable fluorine‐containing molecules such

  含氟有机基序由于其独特的特性，例如吸电子特性，代谢稳定性和亲脂性，在制药，农用化学品和功能材料中正变得尤为重要。本文描述的是用Me 3 SiCF 3进行的叠氮化物的PhI（OAc）2介导的自由基三氟甲基化反应，可有效地生成α-三氟甲基嗪。所得的α-三氟甲基嗪已成功转化为有价值的含氟分子，例如α-三氟甲基酮，β-三氟甲基胺，5-氟吡唑和三氟乙基异喹啉。
• Pd-catalyzed defluorination/arylation of α-trifluoromethyl ketones <i>via</i> consecutive β-F elimination and C–F bond activation
  作者：Lei Xu、Qi Zhang、Qiang Xie、Bei Huang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c8cc01568f

  日期：——

  An unprecedented Pd-catalyzed activation of a CF3 group is reported herein. The key to the success of this reaction is the combination of consecutive β-F elimination and C–F bond oxidative addition of a trifluoromethyl group. It also represents the first general application of α-trifluoromethyl ketones as building blocks by C–F bond activation.

  本文报道了CF 3基团的空前的Pd催化活化。该反应成功的关键是连续的β-F消除和三氟甲基的C-F键氧化加成的结合。它也代表由13 C积木α-三氟甲基酮的第一一般应用- F键的激活。