1-羟基双环戊二烯 | 6814-80-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-羟基双环戊二烯
• 中文别名: 1-羟基二环戊二烯
• 英文名称: 3-hydroxytricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-diene
• 英文别名: 3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoinden-1-ol；1-Hydroxy-dicyclopentadien；Dicyclopentadienol-(3)；Tricyclo<5,2,1,0^2,6>deca-4,8-dien-3-on；dicyclopentadiene alcohol；4,7-Methano-1H-inden-1-ol, 3a,4,7,7a-tetrahydro-；tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol
• CAS: 6814-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: SIRXYHBXRXZGJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-116 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基双环戊二烯 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-methoxytricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Mironov, V. A.; Luk'yanov, V. T.; Bernadskii, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 1, p. 61 - 70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 selenium(IV) oxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.75h， 以53.9%的产率得到1-羟基双环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  通过热诱导（复古）-Diels-环戊二烯基取代基的Alder交联来调节聚芴发射体的溶解度

  摘要：

  对于具有成本效益的有机电子设备，通过基于溶液的工艺连续沉积有源层是一个关键优势。我们报告了一种合成方法，该方法能够降低双（环戊二烯基）取代的聚芴作为有机发光二极管（OLED）中的发光层的溶解度。热诱导的逆Diels-Alder反应释放出游离的环戊二烯作为“保护基”和未决的环戊二烯基单元，这些单元通过[4 + 2]环加成反应冷却后可将聚合物链交联。通过烷基，烷氧基或酯键，可以将活化温度调节在180–250°C的范围内。最终，大环自我保护的双（环戊二烯）部分避免了活化过程中挥发性环戊二烯的挤出。通过吸收光谱法和白光扫描干涉法检查交联后的发光层的耐溶剂性。研究了增溶过程对溶液加工的OLED性能的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b01703

文献信息

• Pyrazine-based polymeric complex of oxodiperoxochromium (VI) compound as a new stable, mild, efficient and versatile oxidant in organic synthesis
  作者：Bahman Tamami、Hamid Yeganeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00461-4

  日期：1997.6

  this reagent alcohols are converted to the corresponding carbonyl compounds. With 1,2-dioles CC bond cleavage occurs. Decarboxylation of α-hydroxy acids proceeds quantitatively. Also thiols are converted to disulfides, hydroxy phenols to quinones, benzylamines to carbonyl compounds, tertiaryamines to the N-oxides, phosphines to phosphine oxides, sulfides to sulfoxides, and anthracene and phenanthrene

  通过常规方法制备并表征标题化合物。描述了其用作多种有机化合物的化学计量氧化剂的用途。用这种试剂将醇转化为相应的羰基化合物。对于1,2-二醇，CC键发生裂解。α-羟基酸的脱羧定量地进行。硫醇也被转化为二硫化物，羟基苯酚被转化为醌，苄胺被转化为羰基化合物，叔胺被转化为N-氧化物，膦被转化为氧化膦，硫化物被转化为亚砜，蒽和菲被转化为醌。肟的脱保护和甲硅烷基醚的氧化脱保护很容易进行。
• Cerium(IV), as a selective and efficient catalyst for alcoholyses of allylic and tertiary benzylic alcohols
  作者：Nasser Iranpoor、Enayatholah Mothaghineghad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80857-7

  日期：1994.1

  An efficient and selective method is described for the catalytic conversion of allylic, and tertiary benzylic alcohols into their corresponding ethers in the presence of Ce(IV) under solvolytic and non-solvolytic conditions.

  描述了一种有效且选择性的方法，用于在溶剂化和非溶剂化条件下在Ce（IV）存在下将烯丙基和叔苄醇催化转化为相应的醚。
• Zinc Bismuthate Zn(BiO₃)₂. I. A Useful Oxidizing Agent for the Efficient Oxidation of Organic Compounds
  作者：Habib Firouzabadi、Iraj Mohammadpour-Baltork

  DOI：10.1246/bcsj.65.1131

  日期：1992.4

  Zinc bismuthate is an easily prepared and a stable compound. It could be used as an oxidant in organic solvents under aprotic or in the presence of a catalytic amount of a protic solvent. Primary a...

  铋酸锌是一种易于制备且稳定的化合物。它可以在质子惰性或催化量的质子溶剂存在下在有机溶剂中用作氧化剂。初级...
• Chromium(VI) based oxidants-1
  作者：H. Firouzabadi、N. Iranpoor、F. Kiaeezadeh、J. Toofan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87476-7

  日期：1986.1

  2'-bipyridylchromium peroxide, pyridinechromium peroxide, and chromium peroxide etherate is described. 2,2'-Bipyridylchromium peroxide converts different classes of alcohols to the carbonyl compounds. In 1,2-diols C—C bond cleavage occurs extensively. α-Hydroxy acids are decarboxylated quantitatively. Oximes are converted to their carbonyl compounds and thiols to their disulfides, dihydroxy phenolic compounds to quinones

  描述了2，2′-联吡啶基过氧化铬，吡啶过氧化铬和过氧化铬醚化物的制备。2,2'-联吡啶基过氧化铬将不同种类的醇转化为羰基化合物。在1,2-二醇中，CC键断裂广泛发生。α-羟基酸被定量地脱羧。肟转化为羰基化合物，硫醇转化为二硫化物，二羟基酚化合物转化为醌，苄胺转化为苯甲醛，芳族胺转化为偶氮化合物，蒽和菲转化为醌。过氧化吡啶铬有效地将不同种类的醇有效地转化为羰基化合物，硫醇转化为其二硫化物，蒽转化为蒽醌。扁桃酸和苯甲酸非常有效地脱羧。
• Selective and efficient alcoholyses of allylic, secondary- and tertiary benzylic alcohols in the presence of iron (III)
  作者：Peyman Salehi、Nasser Iranpoor、Farahnaz Kargar Behbahani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10350-7

  日期：1998.1

  selective method for the conversion of allylic, secondary- and tertiary benzylic alcohols into their corresponding ethers in the presence of iron(III) as FeCl3 and Fe(ClO4)3 under solvolytic condition is described. The results obtained from an optically active allylic alcohol show that a carbonium ion is formed during the course of the reaction.

  描述了在溶剂分解条件下在铁（III）作为FeCl 3和Fe（ClO 4）3存在下将烯丙基，仲和叔苄醇转化为它们相应的醚的有效和选择性的方法。由旋光的烯丙基醇获得的结果表明，在反应过程中形成了碳离子。