1-羟基吖啶酮 | 65582-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基吖啶酮
• 英文名称: 1-hydroxy-9(10H)-acridinone
• 英文别名: 1-hydroxyacridone-9；1-Hydroxyacridone；1-hydroxy-10H-acridin-9-one；1-Hydroxy-10H-acridin-9-on；1-Hydroxyacridon；9(10H)-Acridinone, 1-hydroxy-；1-hydroxy-10H-acridin-9-one
• CAS: 65582-54-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• mdl: MFCD24392769
• 分子量: 211.22
• InChiKey: YZTFXTYKRHQLIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基吖啶酮 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1-羟基-10-甲基-9(10H)-吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  某些a啶酮生物碱及相关化合物的合成

  摘要：

  报道了将1,2,3,4,9,10-六氢ac啶-1,9-二酮有效的Pd / C芳构化为1-羟基ac啶酮。先前报道的二酮的四步合成已扩展为提供许多甲氧基取代的衍生物，并且芳构化反应以及氢溴酸脱甲基化提供了通往各种甲氧基和羟基取代的cri啶的有用途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00792-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯胺基)苯甲酸 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-羟基吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮衍生物：设计，合成和抑制乳腺癌抗性蛋白ABCG2。

  摘要：

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP，ABCG2）是与MDR表型有关的最新发现的ABC蛋白之一，而对于它的抑制剂却鲜为人知。在继续我们旨在发现有效的多药耐药性调节剂的计划时，我们构思并合成了新的cri啶酮作为ABCG2抑制剂。靶分子的设计是基于较早的有关黄酮和色酮衍生物对ABCG2抑制作用的结果。将人类野生型（R482）ABCG2转染的细胞用于合理筛选抑制性cri烯。描述了目标化合物的合成，对ABCG2的抑制活性以及构效关系。正如其抑制米托蒽醌外排的能力所示，其中一种a啶酮甚至比参考抑制剂GF120918更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.017

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF TETRABENAZINE AND DEUTETRABENAZINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA TÉTRABÉNAZINE ET DE LA DEUTÉTRABÉNAZINE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2017182916A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention provides process for preparation of dihydroxy benzoquinoline compound (III) comprising reacting dihydroxy isoquinoline compound (IV) or a salt thereof with (2-acetyl-4-methyl-pentyl)-trimethyl-ammonium iodide (V) and further 5 converting it to tetrabenazine (I) and deutetrabenazine (II).

  本发明提供了一种制备二羟基苯醌啉化合物(III)的方法，包括将二羟基异喹啉化合物(IV)或其盐与(2-乙酰基-4-甲基戊基)-三甲基铵碘(V)反应，并进一步将其转化为四苯嗪(I)和氘代四苯嗪(II)的过程。
• Process for preparation of tetrabenazine and deutetrabenazine
  申请人：Lupin Limited

  公开号：US10479787B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  The present invention provides process for preparation of dihydroxy benzoquinoline compound (III) comprising reacting dihydroxy isoquinoline compound (IV) or a salt thereof with (2-acetyl-4-methyl-pentyl)-trimethyl-ammonium iodide (V) and further converting it to tetrabenazine (I) and deutetrabenazine (II).

  本发明提供了制备二羟基苯并喹啉化合物（III）的工艺，包括将二羟基异喹啉化合物（IV）或其盐与（2-乙酰基-4-甲基戊基）-三甲基碘化铵（V）反应，并进一步将其转化为四苄嗪（I）和脱四苄嗪（II）。
• Hughes et al., Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 206,214
  作者：Hughes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Phenols from aromatic ketones
  申请人：DOW CHEMICAL CO

  公开号：US02839541A1

  公开（公告）日：1958-06-17
• Structure–activity relationship studies of acridones as potential antipsoriatic agents. 2. Synthesis and antiproliferative activity of 10-substituted hydroxy-10H-acridin-9-ones against human keratinocyte growth
  作者：Aleksandar Putic、Lambert Stecher、Helge Prinz、Klaus Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.059

  日期：2010.11

  A series of 10-substituted hydroxy-10H-acridin-9-ones were synthesized and studied as potential antipsoriatic agents. The antiproliferative activity of the novel derivatives, which can be considered as aza-analogues of the antipsoriatic drug anthralin, was determined using the human keratinocyte cell line HaCaT. Structure activity relationships with respect to the nature of the N-substituent at the acridone scaffold were delineated. Release of lactate dehydrogenase (LDH) was used to exclude non-specific cytotoxic effects. As compared to anthralin, N-substitution of the acridone scaffold in the target compounds provided agents devoid of radical producing properties, which was documented by their ineffectiveness to interact with the free radical 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl. This was in excellent agreement with the data obtained from the LDH assay in which the novel compounds did not induce membrane damage. Benzyl substitution at the 10-position yielded keratinocyte growth inhibitory activity in the low micromolar range. The most potent inhibitor of keratinocyte hyperproliferation was compound 8a having an N-methyl group and a 1,3-dihydroxy arrangement at the acridone scaffold, with an IC50 value comparable to that of anthralin. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.