dicyclopentadiene | 247936-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: dicyclopentadiene
• 英文别名: endo-Dicyclopentadien；endo-dicyclopentadiene；endo-DCPD；tricyclo-[5.2.1.0^2,6] deca-3,8-diene；(1S,2R,6S,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
• CAS: 247936-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclopentadiene 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-噁双环[3.1.0]-3-己烯
  参考文献：
  名称：

  4-Aminocyclopentane-1,3-diols as Platforms for Diversity: Synthesis of Anandamide Analogs

  摘要：

  从环戊二烯出发，经过8步反应制备了两种外消旋混合物4-氨基环戊烷-1,3-二醇，并对其进行了表征。结构确定证明了两个氧原子相对于环平面的预期反式取向。这些片段状的新化合物体积小且亲水，缺乏可旋转键，提供了立体化学上定义的取代基连接点。因此，这些多样性的基础平台适合作为构建类似先导化合物的4-酰胺环戊烷-1,3-二醇或天然产物类似物的组合库的起始点。作为概念验证，利用这些分子平台制备了环戊烯醇胺的类似物，并作为探索与阿让胺分子生物学中未解决问题的工具进行了评估。

  DOI：

  10.2174/1573406411309060013
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 生成 dicyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  OHTA, HIROFUMI;MOTOYAMA, TADAKAZU;URA, TOSHIKAZU;ISHII, YASUTAKA;OGAWA, M+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1668-1671

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective addition of C(sp³)–H bonds of alkyl pyridines to olefins catalysed by cationic zirconium complexes
  作者：Qiu Sun、Peipei Xie、Dan Yuan、Yuanzhi Xia、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c7cc03263c

  日期：——

  In situ generated cationic zirconium complexes stabilized by amine-bridged bis(phenolato) ligands have been developed to catalyse C(sp3)–H addition of alkyl pyridines to olefins, which are the first examples of group 4 metal based catalysts in this transformation. Ligand-controlled regioselectivity was observed, which was verified by DFT study.

  通过胺桥双（酚基）配体稳定化的原位生成的阳离子锆络合物已经被开发出来，可以催化烷基吡啶的C（sp 3）-H加成反应到烯烃中，这是该转化中第4类金属基催化剂的第一个例子。观察到配体控制的区域选择性，这通过DFT研究证实。
• Copper-Catalyzed Aziridination with Redox-Active Ligands: Molecular Spin Catalysis
  作者：Yufeng Ren、Khaled Cheaib、Jérémy Jacquet、Hervé Vezin、Louis Fensterbank、Maylis Orio、Sébastien Blanchard、Marine Desage-El Murr

  DOI：10.1002/chem.201705649

  日期：2018.4.6

  metalloenzymes. Among these innate behaviors, spin multistate reactivity is used by biological systems as it offers thermodynamic leverage towards challenging chemical reactivity but this concept is difficult to translate into the realm of synthetic organometallic catalysis. Here, we report a rare example of molecular spin catalysis involving multistate reactivity in a small‐molecule biomimetic copper

  作为生物系统模拟物的小分子催化剂说明了化学家试图模仿大自然金属酶表现出的诱人能力的尝试。在这些先天行为中，生物系统使用自旋多态反应性，因为它为挑战化学反应性提供了热力学杠杆作用，但该概念很难转化为合成有机金属催化领域。在这里，我们报道了一个罕见的分子自旋催化的例子，涉及在用于叠氮化的小分子仿生铜催化剂中涉及多态反应性。氧化还原活性配体可实现自旋态灵活性，从而支持这种行为。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Diarylamines with Olefins through CH Activation: Direct Access to N-Arylindoles
  作者：Upendra Sharma、Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Soumitra Agasti、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201406284

  日期：2014.10.27

  A palladium‐catalyzed dehydrogenative coupling between diarylamines and olefins has been discovered for the synthesis of substituted indoles. This intermolecular annulation approach incorporates readily available olefins for the first time and obviates the need of any additional directing group. An ortho palladation, olefin coordination, and β‐migratory insertion sequence has been proposed for the

  已发现二芳基胺和烯烃之间的钯催化的脱氢偶联反应可用于合成取代的吲哚。这种分子间环化方法首次引入了容易获得的烯烃，从而消除了对任何其他导向基团的需要。一个邻 palladation，烯烃配位，和β-迁徙插入序列已经提出了产生的olefinated中间体，其被发现产生预期的吲哚部分。
• Palladium-Catalyzed α-Ketocyclopropanation of Norbornenes with Propargyl Acetates
  作者：Yuta Tanioka、Naofumi Tsukada

  DOI：10.1021/jo500357f

  日期：2014.6.6

  reacted with norbornene in the presence of a catalytic amount of tetrakis(tripheylphosphine)palladium to give cyclopropyl ketones. The reaction proceeded with high stereoselectivity, affording a single stereoisomer. The reaction of various substituted norbornenes gave the corresponding cyclopropanes in moderate to good yields.

  乙酸炔丙酯在催化量的四（三苯甲基膦）钯存在下与降冰片烯反应，得到环丙基酮。反应以高的立体选择性进行，得到单一的立体异构体。各种取代的降冰片烯的反应以中等至良好的产率得到了相应的环丙烷。
• Synthesis and biological evaluation of (±)-hippolachnin and analogs
  作者：Nils Winter、Zeljka Rupcic、Marc Stadler、Dirk Trauner

  DOI：10.1038/s41429-019-0176-x

  日期：2019.6

  A (1) has attracted much attention in the synthetic community. Herein, we describe the development of a concise, diversifiable and scalable synthesis of the racemic natural product, which serves as a platform for the generation of bioactive analogues. Biological testing of our synthetic material did not confirm the reported antifungal activity of hippolachnin A but unraveled moderate activity against

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表征谱图