(4aS,9aS)-9a-(3,4-dimethyl-3-pentenyl)-6-methoxycarbonyl-3,3-dimethyl-9-(p-toluenesulfonyl)-9-aza-2,4-dioxa-1,2,3,4,4a,10,9,9a-octahydroanthracene | 181369-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,9aS)-9a-(3,4-dimethyl-3-pentenyl)-6-methoxycarbonyl-3,3-dimethyl-9-(p-toluenesulfonyl)-9-aza-2,4-dioxa-1,2,3,4,4a,10,9,9a-octahydroanthracene
• CAS: 181369-05-1
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₆S
• 分子量: 527.682
• InChiKey: KDJQFXWCVMTPSZ-WNJJXGMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,9aS)-9a-(3,4-dimethyl-3-pentenyl)-6-methoxycarbonyl-3,3-dimethyl-9-(p-toluenesulfonyl)-9-aza-2,4-dioxa-1,2,3,4,4a,10,9,9a-octahydroanthracene 在 氢氧化钾 、 sodium naphthalenide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (2S,3S)-2-(3,4-dimethyl-3-pentenyl)-2-hydroxymethyl-6-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。2.非天然（+）-virantmycin的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  （+）-virantmycin（1）的对映选择性全合成是通过烯丙基醇27的Sharpless不对称环氧化，随后是由内环氧醇28衍生的exo环氧醇32的分子内环氧化物开口而实现的。（+）- 1的合成已确定天然产物（-）- 1的绝对构型在两个手性中心显示为2 R，3R。此外，还检查了维霉素类似物的抗病毒活性对流感病毒。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00608-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-amino-3-(2-propenyl)benzoate 在 吡啶 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 titanium tetra-n-propoxide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 vanadyl acetylacetonate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 207.08h， 生成 (4aS,9aS)-9a-(3,4-dimethyl-3-pentenyl)-6-methoxycarbonyl-3,3-dimethyl-9-(p-toluenesulfonyl)-9-aza-2,4-dioxa-1,2,3,4,4a,10,9,9a-octahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。2.非天然（+）-virantmycin的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  （+）-virantmycin（1）的对映选择性全合成是通过烯丙基醇27的Sharpless不对称环氧化，随后是由内环氧醇28衍生的exo环氧醇32的分子内环氧化物开口而实现的。（+）- 1的合成已确定天然产物（-）- 1的绝对构型在两个手性中心显示为2 R，3R。此外，还检查了维霉素类似物的抗病毒活性对流感病毒。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00608-4