ethyl 4-amino-3-(2-propenyl)benzoate | 59816-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-amino-3-(2-propenyl)benzoate
• 英文别名: 2-(2-propenyl)-4-carbethoxyaniline；2-(2-Propenyl)-4-carbethoxyanilin；Ethyl 4-amino-3-prop-2-enylbenzoate
• CAS: 59816-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: XKOCMEMRPUWZMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-3-(2-propenyl)benzoate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 N-Acetyl-N-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-((E)-6,7-dimethyl-3-trimethylsilanyloxymethyl-octa-2,6-dienyl)-phenyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。2.非天然（+）-virantmycin的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  （+）-virantmycin（1）的对映选择性全合成是通过烯丙基醇27的Sharpless不对称环氧化，随后是由内环氧醇28衍生的exo环氧醇32的分子内环氧化物开口而实现的。（+）- 1的合成已确定天然产物（-）- 1的绝对构型在两个手性中心显示为2 R，3R。此外，还检查了维霉素类似物的抗病毒活性对流感病毒。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00608-4

文献信息

• Regioselective Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Five- or Seven-Membered Ring Lactones and Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactams by Cyclocarbonylation Methodology
  作者：Bassam El Ali、Kazumi Okuro、Giuseppe Vasapollo、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja953403l

  日期：1996.1.1

  affording five- or seven-membered ring lactones (bicyclic, tricyclic, and pentacyclic) as the principal products, often in excellent yields. Use of 2-aminostyrenes as reactants and catalytic quantities of palladium acetate and tricyclohexylphosphine, affords five-membered ring lactams in high yield and selectivity. Bicyclic and tricyclic heterocycles containing six-membered ring lactams can be synthesized

  2-烯丙基苯酚在催化量的阳离子钯 (II) 络合物 [(PCy3)2Pd(H)(H2O)]+BF4- 或乙酸钯和 1,4-双(二苯基膦) 存在下与一氧化碳和氢气反应丁烷，提供五元或七元环内酯（双环、三环和五环）作为主要产物，通常收率极好。使用 2-氨基苯乙烯作为反应物和催化量的乙酸钯和三环己基膦，以高产率和选择性提供五元环内酰胺。使用催化体系 Pd(OAc)2/PPh3，2-烯丙胺与 CO/H2 反应可以合成含有六元环内酰胺的双环和三环杂环，同时使用 1, 4-双（二苯基膦基）丁烷在后一过程中代替 PPh3 导致以良好的产率形成七元内酰胺苯并氮杂酮。区域化学控制取决于钯催化剂的性质、气体的相对压力和溶剂。
• Assignment of Absolute Configuration for Virantmycin and Synthesis of Its Antipode
  作者：Yoshiki Morimoto、Kaoko Oda、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto、Satoshi Omura

  DOI：10.1246/cl.1988.909

  日期：1988.6.5

  A total synthesis of antipodal virantmycin was accomplished starting from p-aminobenzoic acid. Absolute stereochemistry of the natural one was shown to be 2S, 3R.

  从对氨基苯甲酸开始完成对足毒霉素的全合成。天然的绝对立体化学显示为 2S、3R。
• 含氮配位钌卡宾催化剂及制备方法及应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN108659048A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了含氮配位钌卡宾催化剂及制备方法及应用，含氮配位钌卡宾催化剂，其特征是用式(I)所示：本发明的含氮配位钌卡宾催化剂在催化闭环和交叉复分解反应中具有高引发速率和高催化活性。
• Highly efficient nitrogen chelated ruthenium carbene metathesis catalysts
  作者：Yulian Duan、Tao Wang、Qingxiao Xie、Xiaobo Yu、Weijie Guo、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1039/c6dt03899a

  日期：——

  metathesis catalysts containing an N-heterocyclic carbene (NHC) and a carbonyl group have been developed and their catalytic activities for olefin metathesis reactions were investigated. The X-ray structure of the [(H2IMes)(Cl)2Ru]C(H)CH2[p-F(C6H3)NC(CF3)(C(O)OCH2CH3)] complex shows that the carbonyl oxygen of the ester and the imine nitrogen are both coordinated to the Ru metal to give an octahedral

  已开发出一系列含有N-杂环卡宾（NHC）和羰基的氮螯合钌卡宾复分解催化剂，并研究了它们对烯烃复分解反应的催化活性。[（H 2 IMes）（Cl）2 Ru] C（H）CH 2 [ p -F（C 6 H 3）NC（CF 3）（C（O）OCH 2 CH 3）]配合物表明，酯的羰基氧和亚胺氮都与Ru金属配位，得到八面体结构。测试了这些钌卡宾配合物对烯烃复分解反应的催化活性。一些带有吸电子基团的配合物具有较高的引发速率。这些复合物对于闭环复分解和交叉复分解均显示出优异的性能。
• Synthetic studies on virantmycin. 1. Total synthesis of (±)-virantmycin and determination of its relative stereochemistry
  作者：Yoshiki Morimoto、Fuyuhiko Matsuda、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00609-6

  日期：1996.8

  a ring inversion occurs in their piperidine ring system and determined the relative stereochemistry by capturing each half-chair conformer as cyclic carbamates 26 and 27, respectively. Utilizing this protocol total syntheses of (±)-1 and its diastereomer (±)-2 have been accomplished and the relative stereochemistry of virantmycin has been established as shown in 1.

  通过分子内的氮烯加成反应作为关键步骤，已经开发出了有效的，立体定向的途径来制备维他霉素的四氢喹啉环模型3和4。在4和3的NOE实验中，我们发现在其哌啶环系统中发生了环反转，并通过分别捕获每个半椅子构象异构体为环状氨基甲酸酯26和27来确定相对立体化学。利用该方案，已经完成了（±）-1及其非对映异构体（±）-2的全部合成，并且建立了维兰霉素的相对立体化学，如图1所示。