(4aS,9aS)-9a-(3,4-dimethyl-3-pentenyl)-3,3-dimethyl-9-aza-2,4-dioxa-1,2,3,4,4a,10,9,9a-octahydroanthracene-6-carboxylic acid | 181369-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aS,9aS)-9a-(3,4-dimethyl-3-pentenyl)-3,3-dimethyl-9-aza-2,4-dioxa-1,2,3,4,4a,10,9,9a-octahydroanthracene-6-carboxylic acid
• CAS: 181369-07-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: YUKHWFCRWNUHOQ-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,9aS)-9a-(3,4-dimethyl-3-pentenyl)-3,3-dimethyl-9-aza-2,4-dioxa-1,2,3,4,4a,10,9,9a-octahydroanthracene-6-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S)-2-(3,4-dimethyl-3-pentenyl)-2-hydroxymethyl-6-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。2.非天然（+）-virantmycin的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  （+）-virantmycin（1）的对映选择性全合成是通过烯丙基醇27的Sharpless不对称环氧化，随后是由内环氧醇28衍生的exo环氧醇32的分子内环氧化物开口而实现的。（+）- 1的合成已确定天然产物（-）- 1的绝对构型在两个手性中心显示为2 R，3R。此外，还检查了维霉素类似物的抗病毒活性对流感病毒。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00608-4
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,9aS)-9a-(3,4-dimethyl-3-pentenyl)-3,3-dimethyl-9-(p-toluenesulfonyl)-9-aza-2,4-dioxa-1,2,3,4,4a,10,9,9a-octahydroanthracene-6-carbaldehyde 在 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium naphthalenide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (4aS,9aS)-9a-(3,4-dimethyl-3-pentenyl)-3,3-dimethyl-9-aza-2,4-dioxa-1,2,3,4,4a,10,9,9a-octahydroanthracene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。2.非天然（+）-virantmycin的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  （+）-virantmycin（1）的对映选择性全合成是通过烯丙基醇27的Sharpless不对称环氧化，随后是由内环氧醇28衍生的exo环氧醇32的分子内环氧化物开口而实现的。（+）- 1的合成已确定天然产物（-）- 1的绝对构型在两个手性中心显示为2 R，3R。此外，还检查了维霉素类似物的抗病毒活性对流感病毒。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00608-4