5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-2-indolinole | 119139-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-2-indolinole
• 英文别名: 5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindol-2-ol
• CAS: 119139-40-1
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₄SSi
• 分子量: 557.786
• InChiKey: HJGORWBMANMAIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-2-indolinole 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 N-Acetyl-N-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-((E)-6,7-dimethyl-3-trimethylsilanyloxymethyl-octa-2,6-dienyl)-phenyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。2.非天然（+）-virantmycin的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  （+）-virantmycin（1）的对映选择性全合成是通过烯丙基醇27的Sharpless不对称环氧化，随后是由内环氧醇28衍生的exo环氧醇32的分子内环氧化物开口而实现的。（+）- 1的合成已确定天然产物（-）- 1的绝对构型在两个手性中心显示为2 R，3R。此外，还检查了维霉素类似物的抗病毒活性对流感病毒。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00608-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-propenyl)-4-(p-toluenesulfonyl)aminophenylmethanol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-2-indolinole
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。2.非天然（+）-virantmycin的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  （+）-virantmycin（1）的对映选择性全合成是通过烯丙基醇27的Sharpless不对称环氧化，随后是由内环氧醇28衍生的exo环氧醇32的分子内环氧化物开口而实现的。（+）- 1的合成已确定天然产物（-）- 1的绝对构型在两个手性中心显示为2 R，3R。此外，还检查了维霉素类似物的抗病毒活性对流感病毒。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00608-4

文献信息

• Assignment of Absolute Configuration for Virantmycin and Synthesis of Its Antipode
  作者：Yoshiki Morimoto、Kaoko Oda、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto、Satoshi Omura

  DOI：10.1246/cl.1988.909

  日期：1988.6.5

  A total synthesis of antipodal virantmycin was accomplished starting from p-aminobenzoic acid. Absolute stereochemistry of the natural one was shown to be 2S, 3R.

  从对氨基苯甲酸开始完成对足毒霉素的全合成。天然的绝对立体化学显示为 2S、3R。
• MORIMOTO, YOSHIKI;ODA, KAOKO;SHIRAHAMA, HARUHISA;MATSUMOTO, TAKESHI;OMURA+, CHEM. LETT.,(1988) N 6, C. 909-912
  作者：MORIMOTO, YOSHIKI、ODA, KAOKO、SHIRAHAMA, HARUHISA、MATSUMOTO, TAKESHI、OMURA+

  DOI：——

  日期：——