8-Methyl-7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one | 143999-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 8-Methyl-7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 8-methyl-3-phenyl-7-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]chromen-4-one
• CAS: 143999-29-5
• 化学式: C₂₅H₂₀O₃
• 分子量: 368.432
• InChiKey: OHJFHVURICMMAO-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methyl-7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二苯醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7,9-Dimethyl-3,6-diphenyl-(4H)furo<3,2-g>-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A study of the Claisen rearrangement of 7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one derivatives

  摘要：

  The Claisen rearrangement of 7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (2a) gave 7-hydroxy-8-(1-phenyl-2-propenyl)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one(3a) and 2,3-dihydro-2,6-diphenyl-3-methyl-(7H)furo[2,3-h]-1-benzopyran-7-one (7a). 2-Methyl-7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (2 b) afforded 4 b and 7 b. 8-Methyl-7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (12) gave only the alkali soluble product 7-hydroxy-8-methyl-6-(1-phenyl-2-propenyl)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (13). 3 a, 4 b, and 13 were further cyclized in acidic medium to 9 a, 10 b, and 14 followed by dehydrogenation.

  DOI：

  10.1007/bf00816849
• 作为产物：
  描述：

  7-Hydroxy-8-methylisoflavone 、 肉桂基氯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以54.8%的产率得到8-Methyl-7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A study of the Claisen rearrangement of 7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one derivatives

  摘要：

  The Claisen rearrangement of 7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (2a) gave 7-hydroxy-8-(1-phenyl-2-propenyl)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one(3a) and 2,3-dihydro-2,6-diphenyl-3-methyl-(7H)furo[2,3-h]-1-benzopyran-7-one (7a). 2-Methyl-7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (2 b) afforded 4 b and 7 b. 8-Methyl-7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (12) gave only the alkali soluble product 7-hydroxy-8-methyl-6-(1-phenyl-2-propenyl)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (13). 3 a, 4 b, and 13 were further cyclized in acidic medium to 9 a, 10 b, and 14 followed by dehydrogenation.

  DOI：

  10.1007/bf00816849