tert-Butyl-{(E)-(1S,6S,7R,10S)-6,7-dimethoxy-10-[(4S,5R,6S)-6-((S)-1-methoxy-prop-2-ynyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-1-phenyl-undec-8-enyloxy}-dimethyl-silane | 220094-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-{(E)-(1S,6S,7R,10S)-6,7-dimethoxy-10-[(4S,5R,6S)-6-((S)-1-methoxy-prop-2-ynyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-1-phenyl-undec-8-enyloxy}-dimethyl-silane
• CAS: 220094-56-4
• 化学式: C₃₆H₆₀O₆Si
• 分子量: 616.954
• InChiKey: UAIZCOMUIKSPMK-FKPGMTQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-{(E)-(1S,6S,7R,10S)-6,7-dimethoxy-10-[(4S,5R,6S)-6-((S)-1-methoxy-prop-2-ynyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-1-phenyl-undec-8-enyloxy}-dimethyl-silane 在 吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 1-溴-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 438.83h， 生成 (E)-(1R,5S,10S,11R,14S,15S,16S,17S,18R)-1,17-Dihydroxy-10,11,18-trimethoxy-14,16-dimethyl-5-phenyl-4,19-dioxa-bicyclo[13.3.1]nonadec-12-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Soraphen A1α

  摘要：

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3671
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1-methoxy-prop-2-ynyl]-6-[(E)-(1S,4R,5S,10S)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,5-dimethoxy-1-methyl-10-phenyl-dec-2-enyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到tert-Butyl-{(E)-(1S,6S,7R,10S)-6,7-dimethoxy-10-[(4S,5R,6S)-6-((S)-1-methoxy-prop-2-ynyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-1-phenyl-undec-8-enyloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Soraphen A1α

  摘要：

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3671