(4S,5R,6S)-4-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1-methoxy-prop-2-ynyl]-6-[(E)-(1S,4R,5S,10S)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,5-dimethoxy-1-methyl-10-phenyl-dec-2-enyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane | 162189-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1-methoxy-prop-2-ynyl]-6-[(E)-(1S,4R,5S,10S)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,5-dimethoxy-1-methyl-10-phenyl-dec-2-enyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: tert-butyl-[(E,1S,6S,7R,10S)-10-[(4S,5R,6S)-6-[(1S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-methoxyprop-2-ynyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-6,7-dimethoxy-1-phenylundec-8-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 162189-53-9
• 化学式: C₄₂H₇₄O₆Si₂
• 分子量: 731.217
• InChiKey: QRKFIRPWKKEGSN-XCASCXGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.75
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1-methoxy-prop-2-ynyl]-6-[(E)-(1S,4R,5S,10S)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,5-dimethoxy-1-methyl-10-phenyl-dec-2-enyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到tert-Butyl-{(E)-(1S,6S,7R,10S)-6,7-dimethoxy-10-[(4S,5R,6S)-6-((S)-1-methoxy-prop-2-ynyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-1-phenyl-undec-8-enyloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Soraphen A1α

  摘要：

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3671
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 甲基锂 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4S,5R,6S)-4-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1-methoxy-prop-2-ynyl]-6-[(E)-(1S,4R,5S,10S)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,5-dimethoxy-1-methyl-10-phenyl-dec-2-enyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Abel, Stephan; Faber, Dominik; Hueter, Ottmar, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 23/24, p. 2522 - 2523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Soraphen A1α
  作者：Stephan Abel、Dominik Faber、Ottmar Hüter、Bernd Giese

  DOI：10.1055/s-1999-3671

  日期：——

  The convergent synthesis of macrolide soraphen A1α is described starting from glucose (western part) and mannose (eastern part). Mannose was converted into a 2-deoxyribohexapyranoside that could be methylated and reduced stereoselectively. Chain elongation at C-6 was carried out by stereoselective addition of a magnesium acetylide. The two fragments (western and eastern) were assembled by a Julia olefination followed by macrolactonization. The introduction of the methyl group at C-2 of norsoraphen occurred stereoselectively for thermodynamic reasons.

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。
• Abel, Stephan; Faber, Dominik; Hueter, Ottmar, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 23/24, p. 2522 - 2523
  作者：Abel, Stephan、Faber, Dominik、Hueter, Ottmar、Giese, Bernd

  DOI：——

  日期：——