(R)-2-{(4R,5R,6S)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1-methoxy-prop-2-ynyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-propionaldehyde | 162189-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-{(4R,5R,6S)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1-methoxy-prop-2-ynyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-propionaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-[(4R,5R,6S)-6-[(1S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-methoxyprop-2-ynyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
• CAS: 162189-50-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 368.589
• InChiKey: SQCFWGPHQBQBMP-ADHGMGHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{(4R,5R,6S)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1-methoxy-prop-2-ynyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-propionaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 tert-Butyl-{(S)-3-methoxy-3-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((R)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-prop-1-ynyl}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Soraphen A1α

  摘要：

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3671
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 水 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (R)-2-{(4R,5R,6S)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1-methoxy-prop-2-ynyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Soraphen A1α

  摘要：

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3671

文献信息

• Abel, Stephan; Faber, Dominik; Hueter, Ottmar, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 23/24, p. 2522 - 2523
  作者：Abel, Stephan、Faber, Dominik、Hueter, Ottmar、Giese, Bernd

  DOI：——

  日期：——