Thexyldimethylsilyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-desmethyl-17-hydroxy-3-O-methyl-1,17-secosoraphenic ester | 220094-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Thexyldimethylsilyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-desmethyl-17-hydroxy-3-O-methyl-1,17-secosoraphenic ester
• CAS: 220094-59-7
• 化学式: C₅₃H₈₂O₉Si₂
• 分子量: 919.4
• InChiKey: QMOSNUYSYOOXPQ-UEIQEJNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.42
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thexyldimethylsilyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-desmethyl-17-hydroxy-3-O-methyl-1,17-secosoraphenic ester 在 盐酸 、 1-溴-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (E)-(1R,5S,10S,11R,14S,15S,16S,17S,18R)-1,17-Dihydroxy-10,11,18-trimethoxy-14,16-dimethyl-5-phenyl-4,19-dioxa-bicyclo[13.3.1]nonadec-12-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Soraphen A1α

  摘要：

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3671
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 Thexyldimethylsilyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-desmethyl-17-hydroxy-3-O-methyl-1,17-secosoraphenic ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Soraphen A1α

  摘要：

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3671