tert-Butyl-{(S)-3-methoxy-3-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((R)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-prop-1-ynyl}-dimethyl-silane | 162189-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-Butyl-{(S)-3-methoxy-3-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((R)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-prop-1-ynyl}-dimethyl-silane
• CAS: 162189-51-7
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃SSi
• 分子量: 462.769
• InChiKey: XBZWYFBKMHJGMP-IOXZRWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-{(S)-3-methoxy-3-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((R)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-prop-1-ynyl}-dimethyl-silane 在 吗啉 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Soraphen A1α

  摘要：

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3671
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-(1,3-dithian-2-yl)-6-methoxy-4-methyloct-7-yne-3,5-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 水 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 tert-Butyl-{(S)-3-methoxy-3-[(4S,5R,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((R)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-prop-1-ynyl}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Soraphen A1α

  摘要：

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3671

文献信息

• Abel, Stephan; Faber, Dominik; Hueter, Ottmar, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 23/24, p. 2522 - 2523
  作者：Abel, Stephan、Faber, Dominik、Hueter, Ottmar、Giese, Bernd

  DOI：——

  日期：——