6-acetoxy-7-isopropyl-5-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene | 620167-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-acetoxy-7-isopropyl-5-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene
• 英文别名: (4-methoxy-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-6,7-dihydro-5H-fluoren-3-yl) acetate
• CAS: 620167-61-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: TXQLAXBSQSHPJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-7-isopropyl-5-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 (±)-7-isopropyl-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  合成4a-甲基氢芴二萜的一般方法：（±）-台湾醌D和H，（±）-台湾喹啉B，（±）-二氯肛门B和（±）-二氯蒽酮的总合成

  摘要：

  通过普通的六氢芴酮中间体（10）建立了合成4a-甲基氢芴二萜的通用且收敛的途径，该中间体是通过Pd（0）催化取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷（13）的还原环化反应而获得的。该策略已成功用于合成（±）-台湾鹅二酮D（3）和H（5），（±）-台湾鹅二酚B（1），（±）-二苯二醛B（7）和（±）-二氯蒽酮（8）。

  DOI：

  10.1021/jo052589w
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-2-bromo-3-methoxy-benzyl)-3-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 Celite 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium formate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 6-acetoxy-7-isopropyl-5-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成4a-甲基四氢芴二萜（+/-）-二苯二醛B和（+/-）-二苯二酮。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Pd（0）催化的Pd（0）催化的常见六氢芴酮中间体，可以轻松合成4a-甲基四氢芴二萜（+/-）-二苯二醛B和（+/-）-二苯二酮。取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷。

  DOI：

  10.1021/ol035506b