[1-(1-Chloro-1-methyl-ethyl)-4-methylene-hex-5-enylsulfanyl]-benzene | 70473-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [1-(1-Chloro-1-methyl-ethyl)-4-methylene-hex-5-enylsulfanyl]-benzene
• 英文别名: (2-chloro-2-methyl-6-methylideneoct-7-en-3-yl)sulfanylbenzene
• CAS: 70473-42-6
• 化学式: C₁₆H₂₁ClS
• 分子量: 280.862
• InChiKey: YNMPGIIHJZXWPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(1-Chloro-1-methyl-ethyl)-4-methylene-hex-5-enylsulfanyl]-benzene 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (2E)-1-acetoxy-6-phenylthio-2-ochtodene
  参考文献：
  名称：

  Ochtodane 型萜烯的合成研究 I. 月桂烯 Ochtodane 骨架的立体选择性构建

  摘要：

  奥克托丹骨架，1,1-二甲基-3-乙基环己烷 (1) 的碳骨架是通过酸催化（SnCl4 或 CF3CO2H）环化末端官能化的月桂烯衍生物，苯亚磺酰氯加合物 (7) 高度立体选择性地构建的，来自 7 的末端 β-羟基硫化物 (8) 和月桂烯 6,7-环氧化物 (10)。发现在环化反应中伴随形成的 1 中的 3-外双键的立体选择性显着取决于反应温度，并且在 -78°C 下达到 85-94% 的 E-立体选择性。通过该方法，获得了在C(6)-位上具有硫-或氧-官能团的奥克托丹衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3466
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 、 苯次磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.4 g的产率得到[1-(1-Chloro-1-methyl-ethyl)-4-methylene-hex-5-enylsulfanyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Ochtodane 型萜烯的合成研究 I. 月桂烯 Ochtodane 骨架的立体选择性构建

  摘要：

  奥克托丹骨架，1,1-二甲基-3-乙基环己烷 (1) 的碳骨架是通过酸催化（SnCl4 或 CF3CO2H）环化末端官能化的月桂烯衍生物，苯亚磺酰氯加合物 (7) 高度立体选择性地构建的，来自 7 的末端 β-羟基硫化物 (8) 和月桂烯 6,7-环氧化物 (10)。发现在环化反应中伴随形成的 1 中的 3-外双键的立体选择性显着取决于反应温度，并且在 -78°C 下达到 85-94% 的 E-立体选择性。通过该方法，获得了在C(6)-位上具有硫-或氧-官能团的奥克托丹衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3466

文献信息

• New ochtodane syntheses from myrcene
  作者：Yukio Masaki、Kinji Hashimoto、Kazuhiko sakuma、Kenji Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87138-5

  日期：1982.1

  The ochtodane skeleton is formed stereoselectively from myrcene via acid-catalyzed cyclization of the benzenesulfenyl chloride adduct and that epoxide in a biogenetic type fashion. Its application to the syntheses of two ochtodane-type monoterpenes, an aldehyde component of the boll weevil pheromone and a diol found in the red alga , is reported.

  my丁烷骨架是由月桂烯通过酸催化的苯磺酰氯加合物和该环氧化物以生物遗传类型的方式立体选择性地形成的。据报道，它可用于合成两种啶烷型单萜，棉铃象甲信息素的醛组分和在红藻中发现的二醇。
• Masaki, Yukio; Hashimoto, Kinji; Sakuma, Kazuhiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1289 - 1295
  作者：Masaki, Yukio、Hashimoto, Kinji、Sakuma, Kazuhiko、Kaji,Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Facile functionalization of the isopropylidene terminus of acyclic monoterpenes by way of benzenesulfenyl chloride addition
  作者：Yukio Masaki、Kinji Hashimoto、Kenji Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91499-1

  日期：1984.1