beta-木香酸 | 3650-43-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: beta-木香酸
• 中文别名: BETA-木香酸
• 英文名称: β-costic acid
• 英文别名: Costic acid；Costicsaeure；Costinsaeure；Costussaeure；2-[(2R,4aR,8aS)-4a-methyl-8-methylidene-1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalen-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 3650-43-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: UJQGVDNQDFTTLZ-VNHYZAJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88℃
• 沸点：
  362.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  4.930 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  costal 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 生成 beta-木香酸
  参考文献：
  名称：

  导致立体选择性全合成dl-β-大麦醇，dl-β-selinene，dl-costol和相关的天然倍半萜烯的研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01347a045

文献信息

• Germacrenes from fresh costus roots
  作者：Jan-Willem de Kraker、Maurice C.R Franssen、Aede de Groot、Toshiro Shibata、Harro J Bouwmeester

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00291-6

  日期：2001.10

  (-)-beta-elemene, (-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-ol, (-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-al, and elema-1,3,11(13)-trien-12-oic acid respectively, in addition to small amounts of their diastereomers. Acid induced cyclisation of the germacrenes yields selinene, costol, costal, and costic acid respectively. It is highly probable that the elemenes reported in literature for costus root oil are artefacts.

  从新鲜木香根 (Saussurea lappa) 中分离出四种以前被证明是倍半萜内酯生物合成中间体的胚芽烯。(+)-germacrene A,germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-ol,germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-al的结构，和germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oic acid 是通过光谱数据和化学转化的组合推导出来的。这些化合物的加热产生 (-)-β-榄香烯、(-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-ol, (-)-elema-1,3,11(13)-trien -12-al 和 elema-1,3,11(13)-trien-12-oic 酸，以及少量的非对映异构体。锗烯的酸诱导环化分别产生硒烯、木香醇、肋骨和木香酸。很有可能文献中报道的木香油的榄香烯是人工制品。
• Studies Leading to the Stereoselective Total Synthesis of dl-β-Eudesmol, dl-β-Selinene, dl-Costol, and Related Naturally Occurring Sesquiterpenes
  作者：James A. Marshall、Myron T. Pike、Ronnie D Carroll

  DOI：10.1021/jo01347a045

  日期：1966.9